16α-Гидроксиэстрон
16α-Гидроксиэстрон |
---|
|
Систематическое наименование |
(8R,9S,13S,14S,16R)-3,16-дигидрокси-13-метил-7,8,9,11,12,14,15,16-октагидро-6H-циклопента[a]фенантрен-17-он |
Традиционные названия |
гидроксиэстрон; 16-гидроксиэстрон |
Хим. формула |
C18H22O3 |
Молярная масса |
286,371 г/моль |
Рег. номер CAS |
566-76-7 |
PubChem |
115116 |
Рег. номер EINECS |
637-216-5 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1
|
ChEBI |
776 |
ChemSpider |
103012 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
16α-Гидроксиэстрон (16α-OH-E1) или гидроксиэстрон, также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α-диол-17-он, является эндогенным стероидным эстрогеном и основным метаболитом эстрона, а также промежуточное звено в биосинтезе эстриола[1][2]. Он является мощным эстрогеном, аналогичным эстрону, и было высказано предположение, что отношение 16α-гидроксиэстрона к 2-гидроксиэстрону, который является гораздо менее эстрогенным по сравнению и даже антиэстрогенным в присутствии более сильных эстрогенов, таких как эстрадиол, может быть вовлечено в патофизиологии рака молочной железы[1]. И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза[1]. В отличие от эстрадиола, связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена является уникально ковалентным и необратимым, и в результате может возникнуть генотоксичность и аберрантная гиперпролиферация. Диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона[англ.], поступил в продажу и используется в медицине в качестве эстрогена в Европе[3][4].
Примечания
|
|