1,4-Диоксин

1,4-​Диоксин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия 1,4-Диоксин
Хим. формула C4H4O2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 84.07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 75 °C
Классификация
Рег. номер CAS 290-67-5
PubChem 78968
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 134044
ChemSpider 71301
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,4-Диоксин — органическое гетероциклическое соединение, имеющее химическую формулу C4H4O2. Существуют изомерические формы 1,4-диоксин и 1,2-диоксин. 1,2-Диоксин является очень нестабильным соединением из-за его пероксидоподобных характеристик.

Скелетная формула и схемы нумерации заместителей изомеров диоксина.

Зачастую название «диоксин» используется для семейства конденсированных производных дибензо[b,е]-1,4-диоксина — полихлорированных дибензодиоксинов.

Получение

1,4-Диоксин получают путём циклоприсоединения, а именно реакции Дильса — Альдера фурановых и малеиновых ангидридов. У аддукта формируется двойная углеродная связь, которая преобразуется в эпоксид. Эпоксиды подвергаются ретро-реакции Дильса-Альдера, образуя 1,4-диоксин и восстанавливающиеся малеиновые ангидриды[1].

Схема, описывающая синтез 1,4-диоксина в 1994 году

Производные

Скелетная формула с пронумерованными заместителями на схеме дибензо-1,4-диоксина

Слово «диоксин» можно отнести к соединениям, у которых в ядре скелетной структуры присутствует диоксин с заместителем молекулярной группы. Например, структура соединения дибензо-1,4-диоксина состоит из двух бензогрупп, сплавленных с кольцами 1,4-диоксина.

Примечания

  1. ↑ Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosneya, Ian. Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom (англ.) // J. Chem. Soc., Perkin Trans.[англ.] : journal. — 1994. — Vol. 1, no. 8. — P. 927—931. — doi:10.1039/p19940000927.