PROFILPELAJAR.COM

1,1-Дибромэтан
1,1-Дибромэтан
Общие
Систематическое; наименование	1,1-дибромэтан, этилиденбромид
Традиционные названия	Дибромэтан
Хим. формула	CH3CHBr2
Рац. формула	C2H4Br2
Физические свойства
Состояние	прозрачная, светло-коричневая жидкость
Молярная масса	187,86 г/моль
Плотность	2,06 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-63,0 °C
• кипения	108,1 °C
	Энтальпия
• образования	-66,2 кДж/моль кДж/моль
Давление пара	25,6 мм.рт.ст.
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,34 г/100 мл
• в	в этаноле, ацетоне, бензоле, диэтиловом эфире
Оптические свойства
Показатель преломления	1,51277 (при 20 °C)
Структура
Дипольный момент	2,14 Д
Классификация
Рег. номер CAS	557-91-5
PubChem	11201
Рег. номер EINECS	209-184-9
SMILES	CC (Br) Br
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c1-2(3)4/h2H,1H3 APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH9000000
ChemSpider	10728
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

1,1-дибро́мэта́н — галогеналкан состава C₂H₄Br₂, прозрачная горючая жидкость светло-коричневого цвета.

Физические свойства

Хорошо растворим в этаноле, ацетоне, бензоле. Очень хорошо растворим в диэтиловом эфире. Растворимость в воде 3,4 г/л при 25°С. Плохо растворим в хлороформе^[2].

Получение

Присоединением бромоводорода к бромистому винилу (бромэтилену) при отсутствии пероксидных радикалов^[3]:

Применение

Используется в качестве растворителя при бромировании органических соединений, в качестве добавок к моторному топливу^[4]. Также применяется для обработки зерна и почвы в качестве фумиганта^[5].

Экологические свойства

Считается малотоксичным веществом. При хроническом вдыхании паров возможно хроническое отравление и развитие болезни называемой бромизмом.

В атмосфере существует в виде паров. Период полуразложения в атмосфере при реакции с гидроксильными радикалами около 64 дней. При попадании в реки и водоёмы не задерживается в отложениях, а испаряется в атмосферу, период полуиспарения из реки и озера 2 часа и 6 дней соответственно^{[источник не указан 2772 дня]}.

Предположительно является канцерогеном^{[источник не указан 2772 дня]}. При работе с ним требуется защитная одежда и перчатки.

Источники

Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. Потехина А. А.. — Л.: Химия, 1984. — 434—435 с.

Примечания

↑ Ethylidene dibromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 19 June 2012.
↑ Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (86 th edition 2005—2006). CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, pp. 3—144
↑ Kharasch, M.; McNab, M.; Mayo, Frank. The Peroxide Effect in the Addition of Reagents to Unsaturated Compounds. II. The Addition of Hydrogen Bromide to Vinyl Bromide (англ.) // Journal of the American Chemical Society^[англ.] : journal. — 1933. — June (vol. 55, no. 6). — P. 2521—2530. — doi:10.1021/ja01333a048. Архивировано 20 ноября 2021 года.
↑ 1,1-dibromoethane (англ.). NCBI. Дата обращения: 9 июня 2017. Архивировано 8 ноября 2020 года.
↑ Larranaga, Michael^[англ.]. Hawley's Condensed Chemical Dictionary (англ.). — 2016.