Шешенин на этапе RTCC в Нижнем Новгороде, 2010 годШешенин (№ 11) в заезде чемпионата России по зимним трековым гонкам, Тольятти, 2021 год
Первый опыт управления картом Шешенин получил в шестилетнем возрасте, а уже с девяти лет начал выступать в региональных соревнованиях[1]. На профессиональный уровень выступлений Владимир вышел в 2001 году, дебютировав в чемпионате страны по картингу; в российских картинговых турнирах он выступал до 2008 года.
В 2006 году Шешенин принял участие в моносерии Lada Revolution, по результатам турнира стал четвёртым. В 2008 году снова выступил в последнем сезоне этого монокубка, стал серебряным призёром[2][3].
В 2009 году Владимир дебютировал в Russian Touring Car Championship в классе «Туринг лайт». На следующий год, выступая в этой же серии, он занял четвёртое место в личном зачёте и второе — в командном. В 2011 и 2012 годах участвовал в Кубке «Лада Гранта». В 2012 году стал победителем Кубка России (в рамках серии Russian Racing Championship) в личном и командном зачётах в классе «Национальный», в 2013 — бронзовым призёром чемпионата России в классе «Туринг».
2014 и 2016 годах Шешенин становился обладателем Кубка страны в классе «Национальный», также в 2016 участвовал в российском этапе TCR International Series. В 2017 году в составе команды LADA Sport Rosneft стал серебряным призёром в личном зачете и победителем командного зачета чемпионата России в классе «Туринг»[2][3], в 2018 году стал восьмым в этом же классе. В 2019 году в Кубке России по кольцевым класса S1600 РСКГ занял 4 место, а
в 2020 году стал чемпионом России в классе «Туринг-Лайт»[2].
2021 год бронзовый призёр кубка России в классе « Супер-Продакшн»
