В 1339 выступил в составе армии герцога Нормандского на защиту Турне, которому угрожали фламандцы, поддерживаемые англичанами. В 1340 в бою с немецкими рыцарями у Понт-а-Трессена был взят в плен[4][7]. По словам Фруассара, преследуя немцев, французы наткнулись на засаду. Часть рыцарей повернула назад, но Монморанси со своим отрядом решил принять бой с численно превосходящим противником, и в результате был окружен и взят в плен вместе с восемьюдесятью своими дворянами.
…мессир Шарль де Монморанси и его знамя продолжали скакать вперед, не снисходя до бегства. И сразились они отважно с немцами, а немцы — с ними. Там, в первой сшибке, были нанесены мощные и жестокие удары копьями, и воины с обеих сторон сталкивались друг с другом и валились наземь. (…) Сир Сконневорт был тогда в цвету молодости. (…) Ударив коня шпорами, он врезался во французский отряд и пробился к сеньору де Монморанси, который славно сражался под своим знаменем, сидя верхом на добром боевом скакуне и рассыпая удары мечом во все стороны. Тут сир Сконневорт подъехал к нему с правой стороны, ухватился левой рукой за поводья его скакуна, а затем ударил своего коня шпорами и, будучи сильным и проворным рыцарем, повлек противника из общей сечи. Сир де Монморанси заметил эту опасность и, желая от неё избавиться, начал защищаться, как сильный и испытанный рыцарь, каковым он и был. Своим мечом он нанес сеньору Сконневорту множество ударов по спине и по шлему, но сир Сконневорт в своих прочных доспехах лишь пригибал пониже голову и храбро принимал все удары. Он упорно продолжал тянуть сира де Монморанси за собой, хотел тот того или нет, так что в конце концов рыцарь оказался во власти немцев и признал себя пленником.
— Фруассар Ж. Хроники. 1325—1340, с. 217—218
Вскоре он был освобожден. В марте 1344 король назначил Монморанси маршалом Франции на место Робера-Бертрана де Брикбека. При этом его освободили от поста хлебодара, переданного Роже де Анже[4][7].
После возобновления войны с англичанами в 1345, действовал под началом герцога Нормандского против графа Дерби в Гаскони. Командуя вместе с Сен-Венаном отдельным отрядом, он в 1346 отвоевал крепости Мирмон и Вильфранш, а в феврале принудил к сдаче Ангулем. Дамассен был взят штурмом, Тоннен капитулировал. При осаде Эгийона отразил вылазку английского капитана Уолтера Мауни, пытавшегося отбить обоз с продовольствием, и избежавшего поражения только благодаря подходу графа Пембрука[8][7].
В том же году участвовал в битве при Креси, и был одним из пяти баронов, оставшихся при Филиппе VI во время бегства. В награду король назначил его одним из своих восьми камергеров[9][10].
В 1347 отставлен от должности маршала, переданной его шурину Эдуару де Божё, и назначен «капитан-генералом его величества на границах Фландрии и море по всей длине Пикардии». В следующем году вместе с Жаном де Люксембургом, шателеном Лилля, разгромил у Кенуа бастарда де Ранти, положив на месте 200 человек[11][10].
Продолжал охранять фламандскую границу в 1356, когда королевская армия была разбита при Пуатье[10]. После этого сражения жаки из Бовези и англичане из гарнизона Крея разграбили и сожгли замок Монморанси[12].
В 1358 провел переговоры с Карлом Злым, убедив его поддержать дофина Карла в борьбе с восставшим Парижем. Был одним из руководителей делегации, подписавшей 8 мая 1360 мир в Бретиньи. Отправился в Англию в числе сорока знатных заложников, выбранных королём Эдуардом в качестве гарантии выплаты выкупа за Иоанна II[13][10].
Когда Монморанси вернулся на родину, неизвестно, но в 1364 он уже был советником Карла V. 11 декабря 1368 стал крестным отцом дофина, будущего Карла VI[13][14].
В 1371 участвовал в подписании Вернонского перемирия с Карлом Злым, по условиям которого королю Наварры, требовавшему Шампань, Бри и Бургундию, передали сеньорию Монпелье[15][14].
Семья
1-я жена (7.1.1331): Маргарита де Божё (ум. 1336), дочь Гишара VI де Божё и Марии де Шатийон
2-я жена (26.01.1341): Жанна де Руси, дама де Блазон и де Сен-Шимельер-ан-Анжу (ум. 10.01.1361), дочь графа Жана V де Руси и Маргариты де Бомьер
Дети:
Жан (ум. 24.07.1352)
Маргарита де Монморанси (ум. после 21.09.1406). Муж (30.11.1356): Роберт VII д’Эстутвиль, сеньор де Вальмон (ум. 1396)
Жанна де Монморанси (ум. после 1364/1368), дама де Дамвиль. Муж (29.09.1358): Ги Брюме де Лаваль, сеньор де Шале, де Блазон и де Шемилле (ум. ок. 1383)
Мария де Монморанси (ум. после 26.02.1372), дама д’Аржантан. Муж 1): Гийом д’Иври, сеньор д’Уассери и де Сен-Патю (ум. после 1368); 2): Жан II де Шатийон-сюр-Марн (ум. 1416)
3-я жена Пернель де Вилье, дама де Витри-ан-Бри, де Ла Тур де Шомон и де Вилье-ле-Сек (ум. 1400/1415), дочь Адама II Заики, сеньора де Вилье, и Алисы де Мери. Вторым браком вышла за Гийома д’Аркура, сеньора де Ла Ферте-Эмбо
Дети:
Шарль (ум. 1369)
Жак де Монморанси (ум. до 20.10.1414). Жена (1.10.1399): Филиппота де Мелён, дама де Круазий (ум. 1420), дочь Гуго де Мелёна, бургграфа Гента, сеньора д’Антуана и д’Эпинуа, и Беатрисы де Бозар
Филипп де Монморанси (ум. 1425). Рыцарь. Убит в сражении Филиппа III Бургундского с голландцами при Зирикзее
Дениза де Монморанси (ум. после 1452). Муж (12.09.1398): Ланселот Тюрпен, сеньор де Криссе (ум. 1414)
Du Chesne A. Histoire genealogique de la maison de Montmorency et de Laval. — Paris: Cramoisy, 1624.[1]
L'art de vérifier les dates des faits historiques, des chartes, des chroniques, et autres anciens monuments, depuis la naissance de Notre-Seigneur. T. XII. — Paris: C. F. Patris, 1818.[2]
Pinard F.-J.-G. Chronologie historique-militaire. T. I. — Paris: Claud Herissant, 1760.