Чешковщина — деревня в Кичменгско-Городецком районе Вологодской области.
Входит в состав Енангского сельского поселения[2], с точки зрения административно-территориального деления — в Нижнеенангский сельсовет.
Расстояние по автодороге до районного центра Кичменгского Городка составляет 45 км, до центра муниципального образования Нижнего Енангска — 13 км. Ближайшие населённые пункты — Слободка, Рыбино, Малое Сирино, Большое Сирино, Шеломец.
Население по данным переписи 2002 года — 5 человек[3].