Сын Василия Алексеевича Черткова (1726—1793) от брака его с Натальей Дмитриевной Симичевой (1730—1790). В 1771 году вступил в службу в Преображенский полк. К 1777 году дослужился до звания секунд-майора. В 1782—1783 годы участвовал в Крымских походах.
С 1 января 1786 года — премьер-майор, с 19 июня 1787 года — подполковник. 10 марта 1788 года был определён советником в Воронежское наместническое правление, а 13 июля 1792 года — председателем 2-го департамента Воронежского Верхнего земского суда. За время гражданской своей службы получил орден св. Владимира 4-й степени.
С 1 января 1795 года началась его служба по выбору дворянства: сначала он был назначен судьёй в Воронежский Совестный суд, а 1 января 1798 года впервые избран воронежским губернским предводителем дворянства и с тех пор, в течение девяти трёхлетий, оставался в этом звании. 23 февраля 1800 года «за исправность, найденную в делах господами сенаторами при обревизовании Воронежской губернии» пожалован кавалером ордена Св. Анны 2-й степени.
Граф М. Д. Бутурлин, видевший Черткова в 1828 году в Орле, вспоминал[2]:
Дмитрий Васильевич давал иногда балы на которых бывал и я. Как и теперь вижу почтенного этого старика в рыжеватом парике, светло сереньком, в роде пиджака, сюртуке и с добродушной его улыбкой. Когда он зимовал в Москве, его осыпали театральные артисты просьбами быть то посаженным, то крестным отцом, от чего он редко отказывался.
Был женат на Евдокии Степановне Тевяшовой (1769—1827), наследнице слободы Россошь и 14000 душ — огромного состояния своего отца Степана Ивановича Тевяшова.
