Роберто Черро родился 23 февраля 1907 в Буэнос-Айресе, в квартале Барракас, в семье итальянских эмигрантов.
Когда ему было 10 лет, его брат Фелипе привёл его в футбольную секцию при клубе «Спортиво Барракас». В возрасте 17-ти лет Роберто дебютировал в основном составе «Барракаса» в матче с «Портеньо», дебют Черро получился неудачным, его команда проиграла 0:1.
В 1925 году Черро перешёл в клуб «Феррокариль Оэсте», но не задержался там надолго и через несколько месяцев перешёл в клуб «Бока Хуниорс», где провёл лучшие годы своей карьеры, забив 202 мяча (в том числе 106 в профессиональную эру) и выиграл 5 чемпионатов Аргентины.
В 1939 году Роберто Черро было предложено играть в резервном составе «Боки», но футболист отказался и завершал спортивную карьеру, впоследствии он выступал за команду ветеранов клуба.
В сборной Аргентины Черро дебютировал 16 октября1926 года в матче со сборной Боливии, где аргентинцы победили 5:0, а Черро забил 2 мяча. Всего он провёл за национальную команду 16 матчей и забил 13 мячей (0,75 гола за матч). Был основным форвардом команды на Олимпиаде 1928 года, забив 4 гола в 3-х сыгранных матчах; травма помешала Черро выступить в финале, где Аргентина проиграла Уругваю 1:2. Играл Черро и на первом чемпионате мира 1930 года, провёл на том турнире одну игру, против Франции.
После окончания карьеры Черро работал на радио комментатором футбольных матчей. Умер Роберто Черро в возрасте 58-ми лет.