Родился 21 июня1973 года в слободе Мальчевско-Полненская Ростовской области. Через два месяца с родителями переехал в село Хрящеватое под Луганском, где и жил до последнего времени.
В 1988 году окончил 8 классов Хрящеватской средней школы, в 1991 году — Новосветловское ПТУ № 113 по специальности «машинист широкого профиля». Служил срочную в десантно-штурмовой бригаде ВДВ. В 1994 учредил автотранспортное предприятие ЛАН, с 1998 работал в КФХ «Терновое». Согласно трудовой книжке, запись: С 15 января 2001 года по февраль 2011 года водитель автомобиля ГАЗ-66 Луганского участка связи а с 8 февраля 2011 года переведён инженером Лисичанского цеха связи Полтавского ПТУС компании «Укртранснефть».
Активный участник Антимайдана и штурма Луганского СБУ 6 апреля 2014 года. Был начальником штаба Объединённой армии Юго-Востока, затем первым заместителем «народного губернатора» Валерия Болотова и исполнял его обязанности во время ранения и последующего лечения 13—17 мая 2014 года[5][6].
С 26 августа 2014 — председатель Совета министров ЛНР. 6 октября был избран руководителем исполнительного органа Общественного движения «Мир Луганщине» (до 13 декабря). 26 декабря 2015 года заявил о своей отставке с поста премьера ЛНР, уступив его Козлову С. И.
После отставки с поста Премьер-министра ЛНР, работал советником главы ЛНР по вопросам военно-промышленного комплекса и заместителем председателя ОД «Мир Луганщине».
Смерть и похороны
Задержан по делу о попытке совершения государственного переворота в сентябре 2016 года. 23 сентября 2016 года был найден повешенным в камере[9][10], по сведениям украинских СМИ, по мнению исследователей[11][12][13], а также по свидетельству экс-главы парламента ЛНР Алексея Карякина[14] — был задушен с последующей инсценировкой самоубийства[15][16].
22 ноября 2017 года Министерство государственной безопасности ЛНР опубликовало видеозапись, на которой следователь Генеральной прокуратуры ЛНР Александр Олейник рассказывает о том, что участвовал в проведении судебно-медицинской экспертизы тела Цыпкалова, присутствовал на вскрытии его тела и видел следующее[17]:
«Первичные результаты, те, которые не написаны на бумаге, просто переданы на словах, были таковы, что у Цыпкалова сломаны ребра по обеим сторонам тела и была асфиксия. Была на месте обнаружена петля на шее, странгуляционная борозда. А в выводах причиной смерти указали только асфиксию».
5 декабря 2017 года на здании Правительства ЛНР в Луганске в присутствии руководства ЛНР открыли мемориальную доску, надпись на которой сообщает, что в этом доме с 26 ноября 2014 года по 26 декабря 2015 года работал Цыпкалов[19]. На церемонии присутствовал также вернувшийся в ЛНР Алексей Карякин[19].
В апреле 2018 года в ЛНР был выпущен блок почтовых марок «Они были первыми», посвящённый четвёртой годовщине взятия управления СБУ по Луганской области. В блок вошли марки с портретами Валерия Болотова и Геннадия Цыпкалова[20].
Хрящеватская основная школа № 35 получила имя первого председателя Совета министров Луганской Народной Республики Геннадия Николаевича Цыпкалова[21]. 21 июня 2018 года на школе была открыта мемориальная доска[22].
.svg){kind=small}
