Название села, по всей видимости, связано с именем его владелицы — Федосьи Толмач, дочери сына боярского, которая передала Федосьино «на речке Берёзовке» в Голутвинский монастырь[5].
Федосьино и позже не принадлежало частным лицам. В 60-е гг. XVIII в. село принадлежало Казённой палате крестьян, подведомственной Коллегии финансов Российской империи, находилось в Подберезинской волости и насчитывало более 200 душ. Эти владения по площади были довольно внушительными и ограничивались с севера рекой Осёнкой, с запада — рекой Дубровкой, а с востока — Грязновкой[6].
После административной реформы Екатерины II Большой Микулин стан был ликвидирован. Во второй половине XVIII века Федосьино вошло во 2-й стан Коломенского уезда и образовало собой Федосьинскую волость.
По данным на 1894 год в селе были кузница и церковь, а также 1 трактир, 3 мелкотоварные и 1 чайная лавки. Село Федосьино стояло на Малинском тракте, относилось к третьему участку этой дороги (11 — 15 вёрсты) и являлось сборным пунктом на всём участке.
После революции 1917 года образовался Федосьинский сельсовет, по данным переписи 1926 года, в селе были агропункт, больница, ВИК, единое потребительское общество, изба-читальня. Федосьинский сельский совет вошёл в Коломенский район в 1929 году. На территории Федосьинского сельского совета был создан совхоз «Проводник», который занимался растениеводством, молочным и мясным животноводством.
В 2003 году объединились Федосьинский и Лукерьинский сельские округа в единый Федосьинский сельский округ. В 2005 году населённые пункты Федосьинского сельского округа вошли в состав сельского поселения Проводниковское с административным центром в посёлке Проводник. Сейчас село Федосьино входит в сельское поселение Проводниковское.
Трагична история древней Архангельской церкви. Она упоминается ещё в документах XVI века как деревянная[5] ; судя по всему, неоднократно перестраивалась, приняв свой окончательный облик в 1762 году (колокольня в последний раз перестраивалась в 1869 году). Церковь Михаила Архенгела находилась на северо-восточной оконечности села[6]. Храм был деревянный и сгорел в середине XX столетия. Церковь не стали восстанавливать, лишь в 2005 году был установлен деревянный крест в память о некогда находившемся здесь храме.
В 2019 году на месте креста была установлена часовня, имени церкви Михаила Архангела.
↑Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV — начала XVI вв. (АСЭИ) (т. 1—3, М., 1952—64), тII.414
↑ 12Писцовыя книги Московскаго государства/ под ред. действительнаго члена Н. В. Калачова .- Санкт-Петербург : издание Императорскаго русскаго географическаго общества , 1872—1895 — стр. 323
↑ 12План Генерального межевания Российской империи XVIII—XIX вв., Коломенский уезд
↑Памятная книжка Московской губернии на 1899 год, Москва, 1899