Билли Уотерс впервые упоминается в качестве нищего, играющего на улицах Лондона и развлекающего городскую публику за вознаграждение в полпенни. В описаниях его образа содержатся упоминания о его африканском происхождении, военно-морской форме, ноге-колышке, скрипке и шляпе с перьями. Как утверждает писатель Питер Фрайер в своей книге «Стойкость: история чёрных в Британии», Уотерс потерял ногу во время службы на Королевском флоте, упав с такелажа[2], хотя ходившие в то время слухи утверждали, что Уотерс потерял ногу, участвуя в войне за независимость США.
В 1810-е годы Уотерс выступал у театра «Адельфи»[3] и своими своеобразными выходками завоевал такую популярность среди лондонской публики, что его, в конце-концов, пригласили выступать на театральную сцену.
Уотерс был одним из пяти символов Лондона, упоминающихся у Пирса Игана в его «Томе и Джерри» в 1821 году[1], несмотря на то, что являлся лишь одним из десятка тысяч чернокожих, живших в это время в Англии. Он был очень беден, и постоянно рассказывал, что дважды спасался от принудительных работ, присуждаемых в то время в качестве наказания за нищенство, лишь только благодаря своей деревянной ноге[1].
В конце своей жизни Уотерс был всенародно избран в округе святого Джильса «королём нищих», что произошло благодаря его известности и отношению его «собратьев». Его пенсия, назначенная ему за службу в Королевском флоте была столь мала, что ему пришлось продать свою скрипку. Уотерс утверждал, что продал бы и свою деревянную ногу, если бы она стоила что-нибудь. В 1823 году Уотерс заболел и был вынужден пойти в работный домSt Giles' workouse, где через 10 дней умер[1].
После смерти образ Уотерса был воссоздан в фарфоре в гончарных мастерских Стаффордшира[1] и в Дербском фарфоре[5]. Также фигурка, изображающая Уотерса выставлена в музее Виктории и Альберта, и её перевыпуск был приурочен к 1862 году. Фигурки были сделаны почти через сорок лет после смерти Уотерса; модель Эдварда Кейса преследовала цель сделать фигурку более дешёвую, чем у конкурентов[6]. Существует карикатура Томаса Лорда Басби из книги Costume of the Lower Orders of London («Костюмы низших слоёв Лондона»). Более реалистический портрет Уотерса связан с именем сэра Дейвида Уилки.
На сайте Лондонского Музея[3]: упоминается эпитафия, написанная неизвестным поэтом на смерть Билли Уотерса:
