Улица в предвоенные годыУлица в 1944 годуТиповая застройка улицы 1960-х годовНарвский колледж
Одна из старейших улиц в городе. Вела к Русским (или Скотопрогонным) воротам городской крепостной стены. Со временем оформилась как одна из двух (вместе с улицей Рюйтли) главных городских улиц.
По указу русского царя Ивана IV (Грозного) у ворот в конце XVI века была построена православная церковь[1]. При шведском владычестве, в 1650-х годах, эта церковь была перестроена в жилой дом[2].
У перекрестка с улицей Виру была рыночная площадь.
На плане 1684 года указана как Lange Gasse auch Schloss- und Burggasse. На плане 1905 года — Вышгородская[3].
Жилой дом № 1, принадлежавший шведскому торговому представителю в Москве бургграфу Кристофферу фон Кохену, жившему ранее в Москве, считался самым большим в городе[4].
По легенде, в дом бургомистра Гетте, находившийся на этой улице, в 1704 году, овладев Нарвой после долгой осады и штурма, приходил российский император Пётр I. Останавливая кровопролитие и грабежи мирных граждан, в тот день он собственноручно шпагою заколол русского солдата и бросил эту окровавленную шпагу на стол. В этом доме, впоследствии у наследников Лаврецова, указанный стол долго сохранялся и показывался гостям.
После войны улица носила имя Махмасталя[6], в честь советского дипломатического курьера, уроженца Нарвы Иоганна Махмасталя (1891—1942). 11 мая 1994 года по решению городских властей историческое название было восстановлено[7] .
