Специализировался в ходьбе на 50 км. В 1931 году Уитлок стал вторым на чемпионате Британской ассоциации спортивной ходьбы (RWA)[англ.], а в 1933 году победителем этого чемпионата. Всего до начала Второй мировой войны Уитлок побеждал на этих соревнованиях шесть раз. Его победы на этих чемпионатах чередовались с победами Томми Грина, но так как он был на десять лет моложе последнего, то чаша постепенно склонялась в пользу Уитлока. В 1934 году он победил на дистанции «Лондон — Брайтон», а на следующий год стал первым, кто прошёл этот маршрут быстрее чем за 8 часов[1].