На уровне колледжей играл за команды «Монтана Гриззлис», «Льюис-Кларк Стэйт Уорриорз», а также «Истерн Вашингтон Иглз». В основном выступал на позиции форварда. В первом сезоне в Монтане редко выходил на площадку, в итоге получал всего 3 минуты в игре, за которые в среднем набирал одно очко. Наибольшее количество очков в мачте (5) набрал в матче против Сиракьюз, который команда проиграла с разгромным счётом 81–34 в рамках турнира NCAA 2013 года. На втором году обучения перешёл в колледж Льюис-Кларк, команда которого выступала в NAIA. На втором году обучения за Льюис-Кларк попал в первую сборную NAIA , а также помог колледжу завоевать первый в своей истории титул чемпиона NAIA. В 2016 году перешёл в Университет Восточного Вашингтона, где попытался получить диплом магистра, а также играть в баскетбол. В сезоне 2016–17 Уайли был признан Баскетболистом года конференции Big Sky с результатом 20,2 очка, 9,2 подбора, 2,8 блок-шота, а также отдавал 2,3 результативных передачи в среднем за матч.[1]
Профессиональная карьера
Уайли остался незадрафтованным на драфте 2017 года, однако в Летней лиге выступал за команду «Бруклин Нетс». Позднее он подписал контракт с «Бруклин Нетс», который позволяет игроку выступать как за основную команду, так и за клуб Лиги развития «Лонг-Айленд Нетс»[2]. 29 октября 2017 года в матче против «Денвер Наггетс» Джейкоб Уайли сыграл свой первый матч за «Бруклин Нетс» в НБА[3]. 15 января 2018 года «Бруклин Нетс» расторг с игроком двухсторонний контракт[4].