Тёплое было основано казаками из села Волотово[2]. Как село с церковью Космы и Дамиана известно с 1782 года. В 1911 году в Тёплом действовали церковно-приходская и земская школы. Последняя размещалась в специально построенном краснокирпичном типовом здании, служившем школой ещё почти столетие. В 2010 году в рамках программы оптимизации сети школьного образования Лебедянского района, школа в Тёплом была закрыта. Сельские дети теперь учатся в школе села Большое Попово[3].
Церковь во имя Космы и Дамиана была полностью построена в 1842 году. До последнего времени она находилась в заброшенным и разрушенном состоянии после советского запустения, а сейчас здесь ведутся реставрационные работы. Во время их проведения в 2009 году была обнаружена фресковая живопись. Архитекторы считают, что фрески могли бы принадлежать известному русскому живописцу XIX века Т. Е. Мягкову.