↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 30 мая 2021 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах, обновлено по состоянию на 8 марта 2020 года.
Уил — воспитанник академии футбольного клуба «Коламбус Крю». В 2011—2012 годах он выступал за футбольную команду Акронского университета[англ.][3]. 13 декабря 2012 года руководство «Крю» подписало профессиональный контракт с Трэппом, включив его в заявку на сезон как доморощенного игрока[англ.][4]. 7 июля 2013 года в матче против «Портленд Тимберс» он дебютировал в MLS[5]. Был признан лучшим молодым футболистом в США 2013 года[6]. 13 сентября 2014 года в поединке против «Хьюстон Динамо» Уил забил свой первый гол за «Крю»[7]. Трэпп был отобран для участия в Матче всех звёзд MLS 2016, где звёздам лиги противостоял английский «Арсенал»[8]. 14 марта 2017 года он продлил контракт с «Крю» до конца сезона 2020[9].
31 января 2020 года Трэпп был обменян в клуб-новичок MLS «Интер Майами» на $100 тыс. в общих распределительных средствах и место иностранного игрока[10] с возможной доплатой дополнительных $200 тыс. в зависимости от достижения определённых показателей[11]. 1 марта он участвовал в дебютном матче клуба в лиге, где «Интер Майами» встретился с «Лос-Анджелесом»[12]. По окончании сезона 2020 контракт Трэппа с «Интер Майами» истёк[13].
В 2012 году Трэпп дебютировал за молодёжную сборную США. В 2013 году он принял участие в молодёжном чемпионате КОНКАКАФ[18], где помог команде добраться до финала. На турнире он сыграл в матчах против команд Канады[19], Гаити[20], Кубы[21], Коста-Рики[22] и Мексики[23]. В полуфинале против канадцев Уил забил свой первый гол за молодёжную команду. Трэпп был включён в символическую сборную турнира[24].