После смерти великого князя литовского Гедимина, его сыновья — Ольгерд и Кейстут договорились поделить между собой власть в Литве. Ольгерд стал великим князем, управляя Вильной и территорией к востоку от неё (современная восточная Аукштайтия и Белоруссии). Кейстут получил западные области (современные Западная Литва, Западная Белоруссия и Польское Подляшье), которые делились на Жемайтию и прочие земли, получившие статус Трокского княжества со столицей в литовской крепости Троки (современный Тракай).
В 1382 году во время Гражданской войны в Великом княжестве Литовском 1381—1384 годов Кейстут, будучи уже великим князем, был схвачен своим племянником Ягайлом и заточён в тюрьме в Кревском замке, где погиб при неясных обстоятельствах (вероятно, был убит). Трокским князем стал Скиргайло — брат нового великого князя Ягайла. Сын Кейстута Витовт, желая вернуть отцовские земли, начал вторую гражданскую войну. Борьба закончилась заключениям Островского договора, по которому Витовт получал Жемайтию, Трокское княжество и становился великим князем литовским как вассал короля польского.
Карта Великого княжества Литовского в XVII веке (Трокское воеводстве отмечено красным). Границы воеводства в целом соответствовали границам княжества[источник не указан 864 дня]
Jakubowski Jan. Opis Księstwa Trockiego z r. 1387. Przyczynek do badań nad ustrojem Litwy przedchrześcijańskiej // Przegląd Historyczny. 1907. T. V. S. 22—48, mapa.
.svg)
