Майкл Томас родился и вырос в негритянской семье в Бостоне. Его мать Тельма выросла в Виргинии, где была сильна расовая сегрегация, а отец — Дэвид Милтон Томас (ум. 2006) — родился и жил в Бостоне, где закончил Бостонский университет (специализируясь на философии). Отец был большим книголюбом и дом был полон книг. В семье было три ребёнка, Майкл был младшим. Однако в 1976 году родители разошлись[2].
После школы Майкл поступил в Коннектикутский колледж (англ.Connecticut College), но бросил его в первом семестре, путешествовал по Европе, после чего ещё раз попытался учиться, но бросил. Со школьных лет писал стихи, которые, однако, никому не показывал. Именно в Коннектикутском колледже Майкл подружился с Мишель, которая специализировалась на танцах. Вместе они уехали в Нью-Йорк и в 1993 году поженились[2].