Училище было организовано на основе 3-классной общеобразовательной средней школы, основанной в 1898 году князем В. Н. Тенишевым, которая в 1900 году получила статус коммерческого училища.
Первоначально училище размещалось в жилом доме на Загородном проспекте, а с 1900 года — в построенном для него на выделенные Тенишевым средства здании на Моховой улице (дома 33—35).
Обучение длилось 8 лет (семь общих и один специальный класс) и давало выпускникам права окончивших реальное училище. Общий курс был шире, чем в других учебных заведениях. В числе специальных предметов изучались счетоводство, коммерческая арифметика и корреспонденция, товароведение, экономическая география. Но основное внимание уделялось естественнонаучным предметам, которые преподавались в течение всех 8 лет обучения, преимущественно в лабораторных условиях. Велись практические занятия по физике, химии, географии и другим предметам, широко применялся метод образовательных экскурсий. При училище имелись оранжерея и обсерватория. Однако в училище не преподавался латинский язык, и его выпускникам, собиравшимся в университет, приходилось самостоятельно его изучать и сдавать экзамен в городском учебном округе.
Через некоторое время после открытия в Тенишевском училище была принята, по образцу высших учебных заведений, семестровая система: ученики стали переводиться в следующий класс не раз в году, а два, причём и сами классы получили название семестров. Таким образом, у руководителей школы появилась возможность оставлять отстающих учеников не на целый год, а только на полгода.
В младших классах все обучение основывается на классных работах (число учащихся в классе допускается не более 25); задавание на дом, применяемое в весьма небольшом количестве, преследует главным образом воспитательные цели… Воспитание в учащихся серьезного и сознательного отношения к занятиям значительно облегчается отсутствием в училище формальных стимулов учения: переводных экзаменов и оценки успехов отметками. Учащиеся переводятся из класса в класс по постановлению педагогического комитета… училище придает большое значение правильному физическому воспитанию… не меньшее значение Тенишевское училище полагает в нравственном воспитании учащихся… стремится всеми зависящими от него мерами к единению с семьей… допускает посещение родителями уроков и устраивает периодически родительские собрания, для совместного обсуждения различных вопросов, касающихся школьной жизни учащихся.
Учащиеся издавали журнал «Тенишевец», в 1914—1916 годах — литографированный журнал «Юная мысль» (8 номеров). В концертном зале училища устраивались концерты и спектакли, вечера «Современной поэзии и музыки»; проводились различные собрания и съезды[1].
Политэкономию преподавал Василий Иванович Каспаров; математику — Мария Александровна Второва, Александр Борисович Сахаров и Николай Филиппович Сидоров; Закон Божий — Дмитрий Фёдорович Гидаспов и Яков Матвеевич Светлов; французский язык — Вильфред Армандович Лера; рисование — Дмитрий Карпович Педенко[3].
Известные выпускники
…В Тенишевском были хорошие мальчики. Из того же мяса, из той же кости, что дети на портретах Серова.
↑Знаменательный вечер состоялся 25 октября 1915 года: «Сергей Городецкий. Зачальное присловие. Ржаные лики. Алексей Ремизов. Слово. Сергей Есенин. Русь. Маковые побаски. Николай Клюев. Беседный наигрыш. Избяные песни. Александр Ширяевец. Сергей Клычков. Павел Радимов. Трерядница. Прочтет А. Бель-Конь-Любомирская. Рязанские и заонежские частушки, канавушки, валенки и страдания (под ливенку)».
↑Обучение рисованию было в училище на высоком уровне; например, в заседании 11 декабря 1911 года в Орловском губернском земском собрании отмечалось, что Тенишевское училище выпускает хороших художников-преподавателей.