Ян Стейскал попал в систему клуба «Зброёвка» в 1972 году. В 1980 году 18-летний вратарь был переведён в основной состав клуба, однако в своём первом сезоне он не сыграл ни одной минуты, и по его окончании был отдан клубу «Руда Гвезда». В Хебе Ян провёл 2 сезона, в первом сезоне он вновь не отыграл ни одной минуты проиграв конкуренцию Людеку Миклошко. В сезоне 1982/83 Людек ушёл на повышение в «Баник» из Остравы, и именно тогда Ян стал основным вратарём клуба. Он отыграл 22 матча и помог клубу занять 9-е место в чемпионате. После удачного сезона Стейскал вернулся на полгода в «Зброёвку», и уже оттуда в середине сезона 1983/84 попал в пражскую «Спарту».
В своём первом сезоне в «Спарте» Стейскал сыгравший в 14 матчах стал и чемпионом и обладателем Кубка Чехословакии. Причём именно Стейскалу было доверенно защищать ворота в финале Кубка с «Интером» из Братиславы, завершившегося победой «Спарты» со счётом 4:2. В следующем сезоне Ян, проведший 22 матча в чемпионате, вновь стал чемпионом Чехословакии. А 19 сентября1984 года Стейскал дебютировал в еврокубках, это случилось в матче Кубка европейских чемпионов с норвежским клубом «Волеренга» завершившимся ничьей со счётом 3:3. Сезон 1985/86 стал для Яна самым неудачным в «Спарте», чемпионат команда закончила на втором месте, отстав от клуба «Витковице» на три очка, финал кубка был проигран «Спартаку» из Трнавы по пенальти, а в Кубке европейских чемпионов «Спарта» не прошла «Барселону», несмотря на победу на Камп Ноу со счётом 1:0, так как домашний поединок «Спарта» проиграла со счётом 1:2. В следующем сезоне Ян сыгравший во всех 30-ти матчах чемпионата без замен в третий раз стал чемпионом Чехословакии, но в кубке как и год назад «Спарта» уступила клубу «ДАК 1904» по пенальти, а в Кубке УЕФА «Спарта» уже в первом раунде уступила клубу «Витория» из Гимарайнша. Следующие 2 сезона команда заканчивала делая «золотые дубли». Сезон 1989/90 Стейскал вновь закончил в ранге чемпиона, а по окончании чемпионата голкипером заинтересовался клуб английской футбольной лиги «Куинз Парк Рейнджерс»[3], который искал замену ушедшему в «Арсенал» Дэвиду Симену. В итоге вратарь был продан в английский клуб за 625,000 фунтов стерлингов[4]. Однако к новому клубу вратарь присоединился лишь в октябре, успев провести за «Спарту» ещё 7 матчей в чемпионате 1990/91. По итогам 1990 года Ян Стейскал занял 8-е место в списке лучших вратарей мира по версии МФФИИС[5]. Всего за «Спарту» Ян Стейскал сыграл свыше 200 матчей (из них 190 матчей в чемпионате и 18 в еврокубках).
В составе «Славии» Стейскал отыграл до конца 1998 года, став за это время по разу чемпионом и обладателем Кубка Чехии, и дойдя до полуфинала Кубка УЕФА 1995/96. Всего за это время он отыграл 104 матча в чемпионате и 28 в еврокубках, а в середине чемпионата 1998/99 Стейскал перешёл в клуб «Виктория Жижков». Отыграв за остаток чемпионата ещё 4 матча Стейскал в возрасте 37-и лет принял решение завершить свою карьеру.
В 1990 году Стейскал принял участие в чемпионате мира, который стал для него единственным крупным турниром на уровне сборных. На том чемпионате Стейскал был основным голкипером своей сборной, и провёл все пять матчей от начала до конца. На то чемпионате чехословаки дошли до четвертьфинала в котором уступили будущим чемпионам мира сборной ФРГ со счётом 0:1[8][9], а единственный гол у немцев Лотар Маттеус забил с пенальти.
За сборную Чехии Ян Стейскал сыграл свой первый матч 23 февраля1994 года против сборной Турции, завершившийся победой чехов со счётом 4:1[12]. Своё второе и последнее выступление за сборную Чехии Стейскал провёл 25 мая того же года в товарищеском матче со сборной Литвы, завершившимся победой чехов со счётом 5:3[13]. Всего за эти 2 матча Стейскал пропустил в свои ворота 4 мяча[11], после чего больше никогда не играл за сборную Чехии.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
