В период, когда его отец управлял Англией, Симон был одной из опор нового режима. И он нередко участвовал в злоупотреблениях, которые в итоге и привели к поражению Монфоров. После гибели отца Симон смог укрыться в замке Кенилуэрт, а затем на остров Эксхольм[англ.] в Линкольншире. Спустя какое-то время он оказался пленён, но смог бежать за пределы Англии. В 1270 году он присоединился к своему брату Ги на службе у сицилийского короля Карла I Анжуйского, завоевавшего Южную Италию. И на ней он приобрёл жуткую славу, приняв участие вместе с братом в убийстве из мести своего двоюродного брата Генриха Алеманского в церкви Сан-Сильвестро в Витербо 13 марта 1271 года. В том же году он умер.
Симон IV де Монфор в 1208 году возглавил Альбигойский крестовый поход, стремясь завоевать себе владения в Южной Франции. Он погиб в 1218 году, оставив несколько сыновей. Судя по источникам, Симон из-за англо-французской войны так и не успел вступить во владение английским наследством. Однако его права на владения Бомонов остались в силе, перейдя к его старшему сыну Амори VI, а тот не позже 1230 года передал их младшему брату Симону (V) де Монфору, который в итоге в 1230 году отправился в Англию, предъявив права на владения и титул графа Лестера. В итоге в 1231 году он получил половину владений Бомонов и постепенно стал важной фигурой при английском дворе. В 1238 году Симон тайно женился на английской принцессе Элеоноре, дочери короля Иоанна Безземельного, сестре короля Генриха III. Для неё это был второй брак: первый муж, Уильям Маршал, 2-й граф Пембрук, умер в 1231 году, не оставив наследников. Этот брак вызвал большой скандал, поскольку Элеонора после смерти первого мужа дала обет безбрачия. Но Симон де Монфор съездил в Рим и добился у папы разрешения на брак. А в 1239 году ему был официально присвоен титул графа Лестера[4][5].
Симон был вторым по старшинству из сыновей, родившихся в этом браке. Кроме того, у него был старший брат Генри и трое младших, Амори, Ричард и Ги, а также сестра Элеонора[6][7].
Симон родился около апреля 1240 года недалеко от Бриндизи, когда его мать ждала возвращения мужа из Крестового похода. Вместе со старшим братом Генри он в ноябре 1258 года сопровождал отца во Францию. В октябре 1260 года он был посвящён в рыцари двоюродным братом, принцем Эдуардом, старшим сыном короля Генриха III[6].
Во время июньских беспорядков 1263 года Симон вместе со старшим братом Генри принимал участие в опустошении владений архиепископа Кентерберийского Бонифация Савойского в Кенте. Когда в августе мир был восстановлен, он получил от отца, который теперь контролировал английское правительство, обширные владения одного из изгнанных сторонников короля — Джона Мансела[англ.][6].
Когда в результате арбитража французского короля Людовика IX в январе 1264 года были отклонены Оксфордские провизии, это решение было враждебно встречено в Англии и привело к Гражданской войне между баронами и королём[8]. В феврале 1264 года Симон вместе со старшим братом были отправлены отцом для атаки владений его врагов из числа лордов Валлийской марки[англ.] на границе с Уэльсом. По возвращении его отправили в Нортгемптон, где во время битвы[англ.] 5 апреля был захвачен в плен королём. Освобождён он был после победы 14 марта армии Симона де Монфора Старшего в битве при Льюисе[6].
В период, когда его отец управлял Англией, Симон был одной из опор нового режима. И он нередко участвовал в злоупотреблениях, которые в итоге и привели к поражению Монфорв. Так он безуспешно пытался похитить Изабеллу де Форс — самую богатую из незамужних женщин, чтобы жениться на ней[6]. Девушка пыталась спрятаться от него в монастыре Бримор[англ.] в Гэмпшире. Когда приор монастыря сообщил о её местонахождении, Изабелла подкупила его, чтобы он позволил ей бежать. После этого Симон продолжил преследование графини, пока она не нашла убежище в Уэльсе[9]. Большего успеха он добился в изгнании одного из сторонников короля, Уильяма де Браоза, из его владений в Брамбере в Сассексе, используя силу и злоупотребляя судебными процедурами[6].
Когда Симон Старший в апреле 1265 года отступил на Запад, преследуя лордов марки, второй сын был оставлен распоряжаться в Восточной Англии. В мае его вызвали на помощь отцу. Из Дувра Симон Младший выступил в Лондон, чтобы собрать там армию, а затем двинулся на запад. По дороге он разграбил Уинчестер, а затем, пройдя через Оксфорд и Нордгемптон, 31 июля добрался до Кенилуэрта. Там его армия была застигнута врасплох и разгромлена[6].
3 августа Симон с остатками армии двинулся, чтобы присоединиться к отцу, но до поля битвы при Ившеме он добрался слишком поздно. Увидев голову отца, насаженную на копьё, он вернулся в Кенилуэрт. Там он освободил Ричарда Корнуэльского, бывшего узника отца. После бесплодных переговоров с Генрихом III, Симон в ноябре покинул замок и отправился на остров Эксхольм[англ.] в Линкольншире, где присоединился к некоторым оставшимся соратникам отца[6].
В декабре принц Эдуард, явившийся во главе армии, вынудил Симона к соглашению о сдаче Кенилуэрта и отречения от королевства, в ответ ему была обещана ежегодная пенсия. Однако гарнизон замка отказался сдаваться. В результате принц Эдуард доставил Симона в Лондон[6]. В качестве одного из заложников, гарантировавших безопасность Монфора, был предложен принц Эдмунд. Однако хронист из Уэверли[англ.] сообщает, что когда Симон увидел заложников, которых отдавали за него, в королевском лагере, он понял, что его предали. И действительно, ему так и не позволили вернуться в Эксхольм. Симона держали в строгом заключении[10], пока ему 10 февраля 1266 года не удалось бежать в Уинчелси[англ.], а оттуда во Францию[6].
Осенью ходили слухи, что Симон собирает армию для вторжения в Англию. В сентябре 1267 года король Франции Людовик IX вел с Генрихом III переговоры о возвращении Монфора, но английский король был готов принять изгнанника только на неприемлемых условиях, поэтому инициатива была безуспешной[6].
К декабрю 1270 года Симон присоединился к своему брату Ги на службе у сицилийского короля Карла I Анжуйского, завоевавшего Южную Италию. И на ней он приобрёл жуткую славу, приняв участие вместе с братом в убийстве из мести своего двоюродного брата Генриха Алеманского в церкви Сан-Сильвестро в Витербо 13 марта 1271 года. В том же году Симон умер в замке неподалёку от Сиены «странником и беглецом, подобно Каину, проклятому Богом»[6].
Симон не был женат и не имел детей[7]. Предположительно, он до самой смерти использовал титул «граф Лестер»[11].
