Получал домашнее образование: с 1853 по 1863 гг. под руководством Ф. К. Дитерихса, с 1867 года — под руководством Владимира Николаевича Зубова, старшего адъютантаГенерального штаба. В воспитании сыновей великая княгиня Мария Николаевна придерживалась методов своего отца, императора Николая I. По воспоминаниям брата Сергея — Николая Максимилиановича — детей «далеко не нежили… Спали всегда на походных кроватях, летом на тюфяках, набитых сеном, и покрывались одним пикейным одеялом».
После завершения образования должен был начать службу в Министерстве иностранных дел, но выбрал военную карьеру, характерную для Романовых. Служил в лейб-гвардии Конном полку. Полк не участвовал в военных действиях, но Сергей Максимилианович добился отправки на фронт.
В начале Русско-турецкой войны князь Романовский отправился на передовую и участвовал в боях за освобождение Болгарии. Состоял при цесаревиче Александре Александровиче. За взятие Тырнова в 1877 году произведён в генерал-майоры. 12 октября 1877 года во время разведки в Рущукском отряде под местечком Йован-Чифтлик (ныне село Иваново в Болгарии), Сергей Максимилианович был убит[2] пулевым ранением в голову. Князь Романовский стал первым членом Российского императорского дома, погибшим на войне (вторым стал князь императорской крови Олег Константинович).
Был красивой наружности, высокого роста, стройного стана, весьма острого ума заражённого некоторой пронырливостью[4], проницательно направленного к чисто практическим или скорее пустым целям. Не получив среднего образования, он сосредотачивал всю свою деятельность на сплетнях, кутежах, чтении поверхностных книг, посещении клуба, обедах, джине и приобретении мелких художественных вещей. При другом воспитании из него мог бы выйди замечательный человек, потому что способности в нём были недюжинные, но какая-то дворцовая суетливость обезобразила начатки щедро дарованные ему природой. Из всех четырех сыновей, он по талантливости наиболее напоминал свою неординарную мать. Из всех братьев он наиболее был близок с сестрой Еленой Строгановой.