PROFILPELAJAR.COM

Сенеционин
Сенеционин
Общие
Традиционные названия	сенеционин
Хим. формула	C18H25NO5
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	335,395 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	236 °C
Классификация
Рег. номер CAS	130-01-8
PubChem	5280906
Рег. номер EINECS	603-379-6
SMILES	CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
InChI	InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3,22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13)19)24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1 HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N
RTECS	VT5710000
ChEBI	9107
ChemSpider	10254883
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Сенеционин — пирролизидиновый алкалоид, выделенный из многих видов растений рода крестовник (Senecio). В 1895 году он был открыт Гранвалем и Лажу в крестовнике обыкновенном (Senecio vulgaris). В 1949 году сенеционин был выделен Р. А. Коноваловой из кавказского вида Senecio condollianus^{[уточнить]} и Адамсом из Senecio cineraria.

Образует хорошо кристаллизующиеся соли (нитрат, пикрат, хлораурат, иодметилат). Гидролизуется при нагревании со спиртовой щелочью с образованием ретронецина и транс-сенециониновой кислоты.

Токсичность

Как и другие пирролизидиновые алкалоиды, сенеционин токсичен при приеме внутрь. Проглоченная молекула представляет собой протоксин, который метаболизируется до своей активной формы^[1]. Его потребление может привести к повреждению печени, раку и пирролизидиновому алкалоидозу. Из-за этого потребление производящих его растений приводило к отравлениям как у людей, так и у животных^[2].

По состоянию на 2021 год, сенеционин включен Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) в список токсичных алкалодидов, которые необходимо контролировать в продуктах питания^[3].

Повреждение ДНК

Прием внутрь сенеционина может вызывать повреждение ДНК. Хотя случаев рака у человека, непосредственно связанных с интоксикацией сенеционином, практически нет, исследования на грызунах показали, что он способен вызывать образование опухолей в печени, легких, коже, головном мозге, спинном мозге, поджелудочной железе и желудочно-кишечном тракте^[4].

Литература

Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 47—50. — 859 с.
The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989

Примечания

↑ A. R. Mattocks. Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids (англ.) // Nature. — 1968-02. — Vol. 217, iss. 5130. — P. 723–728. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/217723a0. Архивировано 27 июня 2022 года.
↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidine Alkaloids—Genotoxicity, Metabolism Enzymes, Metabolic Activation, and Mechanisms // Drug Metabolism Reviews. — 2004-01-01. — Т. 36, вып. 1. — С. 1–55. — ISSN 0360-2532. — doi:10.1081/DMR-120028426.
↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. The concerning food safety issue of pyrrolizidine alkaloids: An overview (англ.) // Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Vol. 120. — P. 123–139. — ISSN 0924-2244. — doi:10.1016/j.tifs.2022.01.007. Архивировано 27 июня 2022 года.
↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidine Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Food Safety (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2018-06. — Vol. 19, iss. 6. — P. 1668. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms19061668. Архивировано 27 июня 2022 года.

[1] A. R. Mattocks. Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids (англ.) // Nature. — 1968-02. — Vol. 217, iss. 5130. — P. 723–728. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/217723a0. Архивировано 27 июня 2022 года.

[2] Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidine Alkaloids—Genotoxicity, Metabolism Enzymes, Metabolic Activation, and Mechanisms // Drug Metabolism Reviews. — 2004-01-01. — Т. 36, вып. 1. — С. 1–55. — ISSN 0360-2532. — doi:10.1081/DMR-120028426.

[3] Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. The concerning food safety issue of pyrrolizidine alkaloids: An overview (англ.) // Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Vol. 120. — P. 123–139. — ISSN 0924-2244. — doi:10.1016/j.tifs.2022.01.007. Архивировано 27 июня 2022 года.

[4] Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidine Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Food Safety (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2018-06. — Vol. 19, iss. 6. — P. 1668. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms19061668. Архивировано 27 июня 2022 года.

[1]

[2]

[3]

[4]