Идея создать сборную по бобслею на Ямайке пришла американцам Джорджу Фитчу и Уильяму Махоуни, которые увидели гонки миникаров. Эти гонки похожи на бобслейные соревнования, в которых нет льда на трассе. Так как на Ямайке имеется достаточно хороших гонщиков на миникарах, Фитч и Махоуни решили, что спортсмены этой страны должны успешно выступить на бобслейных соревнованиях. После безуспешных попыток убедить ямайских спортсменов, выступающих в летних видах спорта, они смогли рекрутировать бобслеистов в армии Ямайки.
На Олимпийских играх 1988 года в Калгари в соревнованиях четвёрок сборная Ямайки не смогла закончить выступления, вылетев с трассы в одном из четырёх заездов. В этот момент их боб ещё не был достаточно объезжен, и они боролись с техническими неполадками. Тем не менее, сборная такой нетипичной для зимних Олимпийских игр страны завоевала симпатии публики. В том заезде, который они не смогли закончить, спортсмены под аплодисменты зрителей дошли до финиша. Как итог — последнее 26-е место[1].
Разгоняющий Лассель Браун по прозвищу «Чёрный носорог» с 2004 года стал выступать за сборную Канады и уже в 2005 году выиграл золото чемпионата мира в двойках в экипаже Пьера Людерса. В 2006 году двойка Людерс/Браун выиграла серебро на Олимпиаде в Турине, уступив немецкому экипажу. В Ванкувере в 2010 году Браун выиграл бронзу в заездах четвёрок (пилот Линдон Раш).
В 2014 на Олимпиаде в Сочи Ямайка была представлена одним мужским экипажем в соревнованиях двоек, который пилотировал 47-летний Уинстон Уотт, а разгонял Марвин Диксон (запасной разгоняющий Уэйн Блэквелл), заняв последнее 29 место. Примечательно, что до последнего момента олимпийская поездка ямайского экипажа-двойки находилась под угрозой. Получив квоту на участие в играх, команда испытывала финансовые проблемы. На помощь пришла южнокорейская компания Samsung, предоставившая необходимое оборудование, профессиональную подготовку и перелёт в Сочи. Объявленный вдобавок сбор пожертвований позволил собрать команде 120 тысяч долларов за 2 дня. Основную часть пожертвований собрало сообщество виртуальной валюты Dogecoin. Правда, в Сочи команда прибыла без полозьев боба — они были утеряны во время пересадки в пути, но вскоре полозья были найдены, и команда смогла приступить к тренировкам.
Сборная Ямайки по бобслею в искусстве
На некоторых фактах, связанных с олимпийским дебютом бобслейной сборной Ямайки, основан сюжет кинофильма «Крутые виражи» (англ.Cool Runnings).
Сборная Ямайки по бобслею упоминается в одном из эпизодов сериала «Футурама».
В поддержку сборной Ямайки на Олимпийских играх в Сочи была написана песня «The bobsled song»[9].
Упоминается диктором в радио-новостях в фильме «Эдди «Орёл»» (англ. Eddie the Eagle).
Упоминается в сериале «Семья Сопрано» (англ.The Sopranos) 1 сезон 12 эпизод.
