Старейшее здание Саймонстауна — башня типа «мартелло» — было выстроено в 1796 году как плацдарм англичан, которые к тому времени начали вытеснять из Южной Африки голландцев. В течение всего XIX века Саймонстаун служил важнейшей перевалочной базой королевского флота на юге Африки. В Симонстаде действует музей истории южноафриканского флота.
В литературе
В Саймонстауне происходит действие знаменитого рассказа Киплинга «Миссис Батерст» (1902).