↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 13 июля 2023 года.
Один год в течение сезона 2016—2017 годов Рейген провёл в системе академии футбольного клуба «Сиэтл Саундерс»[1]. В 2017 году сыграл три матча за «Сиэтл Саундерс 2» в USL.
В 2019 году также выступал за клуб Национальной футбольной премьер-лиги ОСА.
21 января 2021 года на Супердрафте MLS Рейген был выбран во втором раунде под общим 33-м номером клубом «Чикаго Файр»[5][6]. Однако, он решил остаться в университете и доиграть свой выпускной сезон, который был отложен из-за пандемии COVID-19.
8 августа 2021 года Рейген подписал контракт с клубом Чемпионшипа ЮСЛ «Такома Дифайенс»[7], бывшим «Сиэтл Саундерс 2». Его профессиональный дебют состоялся в тот же день в матче против «Окленд Рутс». 19 августа в матче против «Ориндж Каунти» он забил свой первый гол в профессиональной карьере[8].
14 февраля 2022 года «Сиэтл Саундерс» подписал с Рейгеном контракт на сезон 2022 с опциями продления на сезоны 2023 и 2024[9][10], после того как выменял права на него в MLS у «Чикаго Файр» на пик третьего раунда Супердрафта MLS 2023[11]. За «Саундерс» он дебютировал 17 февраля в первом матче ⅛ финала Лиги чемпионов КОНКАКАФ 2022 против гондурасского «Мотагуа», в котором вышел на замену на 89-й минуте вместо Джордана Морриса[12]. В MLS впервые сыграл 5 марта в матче против «Реал Солт-Лейк»[13][14].