Возник в середине XIX столетия как дорога к селу Жуляны. В 1858 году получил название «Кадетское шоссе» — в начале современного проспекта было построено здание Киевского Кадетского корпуса (1848—1857), ныне тут располагается Министерство обороны Украины. Тогда шоссе начиналось от Львовской улицы (ныне улица Сечевых Стрельцов) и доходило до нынешней улицы Ивана Огиенко. Местность получила название «Кадетский гай».
В 1908 году к Кадетскому корпусу от Триумфальной арки была проложена трамвайная линия, которую впоследствии дважды удлиняли (последний раз — в 1918 году, когда она достигла района Севастопольской площади). Удлинение трамвайной линии до Севастопольской площади связано с возникновением военного аэродрома, на базе которого со временем был образован аэропорт Киев (Жуляны; открыт в 1924 году).
В 1934—1941 и в 1943—1944 годах шоссе имело название Героев Стратосферы, в 1941—1943 годах — Кадетское шоссе, в 1944—1963 годах — Воздухофлотское шоссе. В 1952 году по проспекту была проложена троллейбусная линия до аэропорта. До середины 1950-х годов в основном сложилась существующая застройка проспекта.
В 1963 году был переименован на Воздухофлотский проспект, тогда же была отделена улица Косиора (современная улица Черновола), а в 1969 году — присоединена Земская улица — проходила от Севастопольской площади до района аэропорта.
8-го февраля 2024 года был переименован на проспект Воздушных сил.
№ 6 (1848—1857) — здание бывшего Киевского Владимирского кадетского корпуса. Здесь в советское время находилось командование Киевского военного округа. На этом здании установлены мемориальные доски Г. Жукова, И. Якубовского, А. Гречко.
№ 28 (1914—1918) — здание бывшего Николаевского артиллерийского училища.
Здания № 16 и 24/2 сооружены в 1930-е годы.
Важные учреждения
Дом № 27 — посольство России (вид до начала российско-украинского конфликта
Изгиб проспекта Воздушных сил на пересечении с улицей Стадионной
Проспект Воздушных сил с видом на юго-запад
Сообщения о планирующемся переименовании
В июле 2014 года в СМИ появились сообщения о том, что Воздухофлотский проспект может быть переименован в проспект Степана Бандеры[1]. В феврале 2015 года ряд народных депутатов Украины предложили переименовать Воздухофлотский проспект в проспект имени Исы Мунаева[2]. В августе 2015 года лидер ВОО «Народное доверие» волонтёр Сергей Шахов предложил переименовать Воздухофлотский проспект в проспект Памяти жертв рейса МН17[3]. В сентябре 2015 года городской голова Виталий Кличко предложил переименовать Воздухофлотский проспект в проспект Бориса Немцова[4]. В октябре 2023 года появились сообщения о том, что проспект может быть переименован в проспект Воздушных сил. В феврале 2024 года проспект был переименован.
