Плей-офф Кубка Стэнли 2014 (англ.2014 Stanley Cup playoffs; фр.Séries éliminatoires de la Coupe Stanley 2014) стартовал 16 апреля2014 года среди 16 команд лиги (по 8 от каждой конференции).
Впервые с 1973 года лишь одна канадская команда смогла пробиться в плей-офф — Монреаль Канадиенс. Для Детройт Ред Уингз — это 23-е подряд участие в плей-офф, что является самой продолжительной действующей серией и четвёртой в истории НХЛ. Коламбус Блю Джекетс лишь во второй раз в своей истории участвовали в матчах на выбывание, а свою первую победу в плей-офф «Коламбус» одержал 19 апреля 2014 года, обыграв во втором овертайме Питтсбург Пингвинз со счетом 4:3.
Лос-Анджелес Кингз смог обыграть Сан-Хосе Шаркс, проигрывая по ходу серии 0—3, что является четвёртым случаем в истории НХЛ и пятым в истории северо-американского профессионального спорта.
В финале Кубка Стэнли встречались чемпион Восточной конференции Нью-Йорк Рейнджерс и чемпион Западной конференции Лос-Анджелес Кингз. Лос-Анджелес Кингз выиграл серию со счём 4—1 и завоевал свой второй Кубок Стэнли в истории. Конн Смайт Трофи получил нападающий «королей» Джастин Уильямс.
Всего в плей-офф участвуют 16 команд, по 8 от каждой конференции. Команды, занявшие первые три места в каждом из дивизионов, автоматически проходят в плей-офф. Оставшиеся четыре команды, по две из каждой конференции, добираются по очкам, получая уайлд-кард. В первом раунде победители дивизионов играют с обладателями уайлд-кард, а команды, занявшие в своих дивизионах вторые и третьи места, играют между собой. В первых двух раундах преимущество домашнего льда имеет команда, занявшая более высокое место в регулярном чемпионате. На стадии финалов конференций и финала Кубка Стэнли преимущество льда у команды, набравшей большее количество очков (или лучшей по дополнительным показателям при равенстве очков). В отличие от прошлых лет, во втором раунде не происходит процедура перепосева команд. Каждая серия состоит максимум из семи игр и ведётся до четырёх побед, в формате Д-Д-Г-Г-Д-Г-Д[1].
Восьмая встреча в плей-офф этих двух команд Оригинальной шестёрки. В предыдущих семи сериях «Бостон» одержал четыре победы. Последнее их противостояние в плей-офф закончилось победой «Медведей» в пяти матчах в полуфинале Кубка Стэнли 1957. В регулярном чемпионате команды провели между собой четыре матча, в трёх из которых победа оставалась за «Детройтом».
Вторая встреча команд в плей-офф. Единственный раз команды встретились в полуфинале Восточной конференции 2004, где сильнее оказались хоккеисты из Тампы 4—0. В регулярном чемпионате 2013/2014 «Молнии» выиграли у «Монреаля» три игры из четырёх.
Команды ранее никогда не встречались в плей-офф. В регулярном чемпионате «Пингвинз» выиграли все пять матчей у «Джекетс». Для Коламбус Блю Джекетс это лишь второе участие в плей-офф в истории клуба.
Одиннадцатая встреча двух команд в плей-офф. «Филадельфия» имеет шесть побед над «Рейнджерс» в прошлых сериях. Последняя встреча была на стадии финала Восточной конференции 1997 года, которая завершилась победой «Флайерз» в пяти встречах. В регулярном чемпионате каждая из команд одержала по две победы в матчах между собой.
Одиннадцатая встреча двух команд в плей-офф. «Чикаго» одержало семь побед над «Сент-Луисом» в предыдущих сериях. Последнюю серию плей-офф выиграли хоккеисты «Сент-Луиса» 4—1 в четвертьфинале Западной конференции 2002. Также «Блюз» выиграли у «Блэкхокс» три матча из пяти в регулярном чемпионате.
Третья встреча этих команд в плей-офф. Впервые команды встретились в плей-офф на стадии полуфинала Западной конференции 2003 года и тогда сильнее оказались «Утки» в шести матчах. Второй раз команды играли друг с другом в четвертьфинале Западной конференции 2008 где сильнее оказались «Звёзды» 4—2. «Даллас» выиграл у «Анахайма» две игры из трёх в регулярном чемпионате.
Тридцать четвертая встреча «Бостона» и «Монреаля» в плей-офф. Это самые часто встречающиеся в плей-офф команды в истории НХЛ. Из предыдущих тридцати трёх серий 24 победы у «Канадиенс» и 9 у «Брюинз». Последний раз команды встречались в четвертьфинале Восточной конференции 2011 года и сильнее тогда оказались хоккеисты из Бостона в семи матчах. По ходу регулярного чемпионата команды сыграли между собой 4 матча из которых Монреаль Канадиенс выиграл три. В первом раунде Бостон Брюинз обыграл в пяти матчах Детройт Ред Уингз, а Монреаль Канадиенс «в сухую» Тампу-Бэй Лайтнинг.
Пятая встреча «пингвинов» и «рейнджеров» в плей-офф. Все предыдущие серии выиграли хоккеисты из Питтсбурга, последняя из которых состоялась в полуфинале Восточной конференции 2008 и завершилась победой «Пингвинз» 4—1. В регулярном чемпионате команды провели четыре игры и выиграли друг у друга по два раза. «Питтсбург» в первом раунде обыграл в шести матчах «Коламбус», а «Нью-Йорк» в семи матчах выиграл у «Филадельфии».
Единственный раз команды пересекались в плей-офф в четвертьфинале Западной конференции 2013 в котором сильнее оказалось «Чикаго» в пяти играх. «Миннесота» выиграла три из пяти матчей в регулярном чемпионате. «Блэкхокс» в первом раунде обыграли Сент-Луис Блюз 4—2, а «Уайлд» победили «Эвеланш» в семи встречах.
До этого команды ни разу не встречались в плей-офф. В регулярном чемпионате «Дакс» и «Кингз» провели между собой пять встреч, в четырёх из которых сильнее были «утки». В первом раунде «Анахайм» обыграл в шести матчах Даллас Старз, а «Лос-Анджелес» в семи матчах был сильнее Сан-Хосе, проигрывая по ходу серии 0—3. «Кингз» стали четвёртой командой в истории НХЛ (Торонто Мейпл Лифс 1942, Нью-Йорк Айлендерс 1975 и Филадельфия Флайерз 2010), которой удалось выиграть серию уступая в ней со счётом 0—3. Причём хоккеисты «Лос-Анджелеса» Джефф Картер и Майк Ричардс в 2010 году участвовали в победе над «Брюинз» с 0—3 в составе Филадельфии Флайерз, что делает их первыми в истории НХЛ хоккеистами, которые дважды побеждали в подобных сериях.
Пятнадцатая встреча этих двух команд Оригинальной шестёрки в плей-офф. Каждый из коллективов имеет по семь выигранных серий в предыдущих встречах в плей-офф между собой. Последний раз команды встречались в четвертьфинале Восточной конференции 1996 и тогда сильнее были «рейнджеры» в шести матчах. В рамках регулярного чемпионата 2013/2014 команды провели три матча, в которых дважды победил «Монреаль» и один раз «Нью-Йорк». В полуфинале Восточной конференции «Канадиенс» в семи матчах обыграли Бостон Брюинз, а «Рейнджерс» с таким же счётом Питтсбург Пингвинз. Нью-Йорк Рейнджерс впервые в своей истории смогли выиграть серию, по ходу которой проигрывали со счётом 1—3.
Третья встреча «Чикаго» и «Лос-Анджелеса» в плей-офф. «Блэкхокс» выиграли обе предыдущих встречи, последняя из которых состоялась в прошлом году на стадии финала конференции и закончилась победой «ястребов» в пяти матчах. В регулярном чемпионате «Чикаго» выиграло все три игры у «Лос-Анджелеса». В полуфинале Западной конференции «Блэкхокс» в шести матчах обыграли Миннесоту Уайлд, а «Кингз», в калифорнийском дерби, в семи матчах оказались сильнее Анахайм Дакс.
Третья встреча двух команд в плей-офф, предыдущие две выиграли хоккеисты из Нью-Йорка. Последняя встреча в плей-офф состоялась на предварительном раунде розыгрыша Кубка Стэнли 1981 года и закончилась победой «Рейнджерс» 3—1. Входе регулярного чемпионата «Лос-Анджелес» и «Нью-Йорк» по одному разу обыграли друг друга. В финале Восточной конференции Нью-Йорк Рейнджерс обыграл Монреаль Канадиенс 4—2, а в финале Западной конференции Лос-Анджелес Кингз в семи матчах был сильнее Чикаго Блэкхокс.
