С приходом в команду нового главного тренера Мэтта Басби Пирсон получил прочное место в основе, играя на позиции второго нападающего. В сезоне 1946/47 он принял участие во всех 42 матчах Первого дивизиона (забив в них 19 голов, что сделало его вторым бомбардиром команды в сезоне после Джека Роули), при этом «Юнайтед» до последних туров боролся за чемпионство, уступив его в итоге «Ливерпулю» с разницей лишь в 1 очко. В принципиальном матче против мерсисайдцев 11 сентября Пирсон сделал хет-трик, и лишь через 64 года другому игроку «Юнайтед», Димитру Бербатову, удалось повторить это достижение[1].
В сезоне 1950/51 Пирсон с 23 голами впервые стал лучшим бомбардиром команды, которая вновь заняла лишь второе место в таблице, пропустив вперёд «Тоттенхэм Хотспур». Однако в следующем сезоне «красные» всё-таки сумел завоевать своё первое с 1911 года чемпионство. Пирсон сыграл в том сезоне 41 матч и внёс ощутимый вклад в победу, забив за команду 22 гола.
На протяжении семи сезонов, с 1946 по 1953 годы, Пирсон пропустил лишь 13 матчей первой команды, фактически являясь её незаменимым игроком. Однако в сезоне 1953/54 35-летний Пирсон был вытеснен из основы молодым Джеки Бланчфлауэром и поэтому принял решение о завершении карьеры в «Манчестер Юнайтед». В феврале 1954 года он перешёл за 4500 фунтов стерлингов в клуб Второго дивизиона «Бери».
Всего Пирсон провёл за «Юнайтед» 343 официальных матча, в которых забил 148 голов.
Дальнейшая карьера
В «Бери» Пирсон провёл три сезона, причём его результативность как нападающего за тот период составила в среднем 1 гол в 2 матчах. После этого он перешёл в «Честер Сити», где и оставался вплоть до завершения карьеры в 1959 году. Свой последний матч за «Честер» (против «Кру Александра», 29 апреля1959 года) Пирсон сыграл в возрасте 40 лет и 101 дня, став самым возрастным игроком клуба, когда-либо выходившем на поле в матче Футбольной лиги.
Повесив бутсы на гвоздь, Пирсон почти сразу же был назначен главным тренером «Честера». Несмотря на ряд ценных приобретений (в частности, Пирсон подписал одного из своих бывших партнёров по «Манчестер Юнайтед» Фрэнка Клемпсона, а также ввёл в основной состав молодого Рона Дейвиса, ставшего впоследствии известным бомбардиром), клуб при нём переживал не лучшие времена. Сезон 1959/60 «Честер» закончил на 20-м месте в таблице Четвёртого дивизиона, а следующий сезон — на 24-м, последнем месте. Пирсон подал в отставку в ноябре 1961 года после того, как его команда проиграла со счётом 0:1 домашний матч Кубка Англии «Моркаму».
После ухода из футбола Пирсон работал помощником почтмейстера в Престбери.