| Перфтороктановая кислота |
|---|
 |
| Хим. формула |
C8H1F15O2 |
| Рац. формула |
C7F15COOH |
| Состояние |
Белый порошок с резким запахом |
| Молярная масса |
414,07 г/моль |
|
Температура |
| • плавления |
55—56 °C |
| • кипения |
189 (при 736 мм рт. ст.) °C |
| • разложения |
> 202 °C |
| Рег. номер CAS |
335-67-1 |
| PubChem |
9554 |
| Рег. номер EINECS |
206-397-9 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| RTECS |
RH0781000 |
| ChEBI |
35549 |
| ChemSpider |
9180 |
| Предельная концентрация |
5 мкг/м3
5 мг/кг[1] |
| Токсичность |
Едкое вещество, канцероген |
| Фразы риска (R) |
R22, R34, R52/53, |
| Фразы безопасности (S) |
S26, S36/37/39 S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318 |
| NFPA 704 |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
 Медиафайлы на Викискладе |
Перфтороктановая кислота (ПФОК- англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторированная октановая кислота. Относится к одноосновным карбоновым кислотам. Ядовита.
Применение
- Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена, ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
- Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.
Опасность
Биологическая опасность
Очень едкое вещество.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]
Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон).[6] Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. С 1998 года DuPont получила иски на сотни миллионов долларов от американского юриста Роберта Билотта, действовавшего от имени пострадавших работников предприятий и живших рядом с ними.[7]
В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США.[8][9] В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.[10] Ряд компаний был оштрафован.[11]
ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена
Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C[12]. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.[13]
По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки[14]. Вместо него стало применяться вещество GenX, производящееся компанией Chemours. Такой шаг был предпринят для защиты DuPont, поскольку потенциально было понятно, что новое вещество так же токсично[15]. В 2021 году стало ясно, что GenX ещё более опасно для здоровья[16]; кроме того, вредными являются все вещества из группы ПФАС[17].
В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.[18]
Химическая опасность
Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.
Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности, фтороводорода.
Фильмы
В 2019 году вышел фильм «Тёмные воды», где показана история корпоративного юриста Роберта Билотта, который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОК[19].
См. также
Примечания
Ссылки
Литература
- Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.
