Эта дорога — одна из древнейших дорог местности, известна с допетровских времен. В середине XVIII века она выполняла роль связи дворца Царского Села с нынешней территорией города Павловска, где тогда были императорские охотничьи угодья на реке Славянке. Именно поэтому участок павловской Садовой улицы от Слуцкой улицы за Детскосельскую расположен точно в створе нынешнего Павловского шоссе. Дорога (она тогда носила название Павловская дорога) проходила через финскую селение Полозор (позднее стала Белозёркой), где был построен путевой Белозёрский дворец[1].
В 1830-х годах Павловская дорога стала Павловским шоссе. 23 апреля 1923 года его переименовали в Слу́цкое шоссе (в 1918 году Павловск переименовали в Слуцк — в честь революционерки Веры Слуцкой)[2].
В 1949 году, спустя пять лет после возвращения Павловску исторического названия, Слуцкое шоссе переименовали в улицу Маяко́вского в честь поэта В. В. Маяковского[1].
В советское время был упразднён и ликвидирован участок бывшего Павловского шоссе от Павловска-2 до Садовой улицы в Павловске. Сейчас на этом месте Привокзальный сквер. На территории Пушкина (от Парковой улицы до линии Октябрьской железной дороги) трасса охраняется государством как выявленный объект культурного наследия «Историческая трасса Павловского шоссе с аллеями и гидротехническими сооружениями»[3].
7 июля 1993 года проезду вновь вернули историческое название Павловское шоссе[4].
Чётную сторону Павловского шоссе занимает Отдельный парк с многочисленными дачами (многие из них признаны памятниками архитектуры). В конце Павловского шоссе существует индивидуальная застройка.
На перекрёстке с переулком Белозёрки образована безымянная круговая площадь. Возле Кедринской улицы существует безымянный мост через Гуммолосарский ручей. Этот мост является выявленным объектом культурного наследия. Ещё один мост-памятник сохранился через безымянный ручей в 20 метрах южнее перекрёстка с Сапёрной улицей[3].
№ 26, литера А — «Большая дача» В. А. Данини 781610554120005. Комплекс из большой и малой дач и служебных построек был возведён в 1899—1900 под руководством архитектора Сильвио Данини для его семьи[6][7]. В 2023 году дом и участок в 607 м² продали компании бывшего топ-менеджера «Газпром» Ярослава Голко за 43,3 млн рублей[8], однако уже в сентябре собственник снова сменился — им стал петербургский ресторатор Дмитрий Алексеев. КГИОП продолжает судебное разбирательство с требованием разработать проект реставрации[9]. 7830263000
№ 30 — дача Н. Е. Сверчкова (С. А. Тами), 1900-е, Сильвио Данини. 7831625000
№ 32 — дача С. М. Дейчмана, 1870-е гг., арх-р Александр Кольб, перестроен и расширен в 1912-м арх-м Сильвио Данини. 7831141000
№ 34 — здание Офицерского собрания лейб-гвардии 1-го Стрелкового полка. Построено в начале XX века по проекту неустановленного архитектора в приемах эклектики. Во время Первой мировой войны в здании размещался госпиталь, после революции — санаторий, затем — ведомственный детский сад. В 2021 году здание передано частной школе. Включено в реестр объектов культурного наследия регионального значения.
№ 64 — бывшие казармы городовых, построенные 1900-х годах по проекту архитектора Сильвио Данини. В 2016 году здание лишили статуса объекта культурного наследия[10] из-за того, что в 1990-х его облик исказили современной пристройкой[11].
Павловское шоссе (Пушкин) // Городские имена сегодня и вчера: Петербургская топонимика / сост. С. В. Алексеева, А. Г. Владимирович, А. Д. Ерофеев и др. — 2-е изд., перераб. и доп. — СПб.: Лик, 1997. — С. 160. — 288 с. — (Три века Северной Пальмиры). — ISBN 5-86038-023-2.
