В 1992 он становится солистом Псковского городского камерного хора (дирижёр Е. Смирнова), с которым выступал до 1999 г., солистом Псковской областной филармонии (1996—1998) и Псковского областного симфонического оркестра (1998—2001). Выступал во время торжественного празднования 200-летия А. С. Пушкина[2].
Личная жизнь
Двое детей: сын Владимир (род. 25 сентября 1996 г.) и дочь Анастасия (род. 28 декабря 1998 г.)[источник не указан 1281 день].
Дипломант Международного фестиваля «Славянский базар» (2000 г.).
В Первых Всемирных Дельфийских Играх, которые прошли со 2 по 8 декабря 2000 года в Москве, занял второе место среди 35 участников из разных стран в номинации «Академическое пение» и получил серебряную медаль.
С 2018 года педагог по вокалу — доцент Кафедры эстрадно-джазового пения в Московском государственном институте культуры.[источник не указан 1281 день]
В 2019 году принял участие в шоу «Один в один» на телеканале «Россия-1» и вышел в финал проекта, воплотив образ Иосифа Кобзона и исполнив «Песню о далёкой молодости»[10].
Постоянный участник программы «Романтика романса» на телеканале «Культура».
Ян Осин увлекается фотографией, в том числе, с использованием 3D-технологии. При организации сольных концертов Ян Осин часто проводит и авторские фотовыставки с использованием 3D-технологии.
С 2019 — Вице-президент, член президиума Международной академии современных искусств, председатель отделения искусства фотографии и мультимедиа[источник не указан 1281 день].
С 2021 года — член Московского Союза Художников.
Проект «Связь поколений»
Ян Осин возглавляет проект «Связь поколений», существующий с 2007 года и получивший благословение Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II (декабрь, 2008). В рамках проекта регулярно проводятся концерты из цикла «Связь поколений».
«Практическое пособие по церковному чтению»
Ян Осин выпустил «Практическое пособие по церковному чтению»[14]. Пособие состоит из двух частей: аудиодиска с записями наиболее употребимых фрагментов богослужебных чтений и буклета с текстами, набранными церковно-славянским шрифтом.
«Выбранная форма помогает не только слушать правильное чтение, но и следить по тексту, не просто учиться правильно читать самому, но и сравнивать своё чтение и запись на диске. Здесь представлено, как читать молитвы, как читать тропари, Псалтирь. Дано правильное ударение, правильное чёткое произношение каждого слова — всё это очень важно»,
В основу пособия легли традиции чтения в старейших российских храмах и монастырях. Пособие получило гриф Издательского Совета Русской Православной Церкви: «Рекомендовано к публикации Издательским Советом РПЦ» ИС 12-124-2444[16]. Пособие вышло в виде двух томов: в первом собраны богослужебные фрагменты; во второй вошли утренние и вечерние молитвы, а также Часы Св. Пасхи.
В 2022 году при поддержке Фонда «Православная инициатива» в качестве дополнения к Пособию вышли 12 передач о церковно-славянском языке и церковному чтению[17].