В 1164 году, когда на черниговском княжении умер Святослав Ольгович, Олег уступил Чернигов (существует версия о черниговском княжении Олега уже в 1164 году) Святославу Всеволодовичу, заняв Новгород-Северский в нарушение прав Ярослава Всеволодовича, и при этом продолжал претендовать на основные земли Черниговского княжества.
После смерти отца в период 1164—1180 годов Олег воевал с двоюродными братьями Святославом и Ярославом. Первый спор из-за волостей произошёл в 1167 году после смерти Святослава вщижского. Летопись говорит о том, что Святослав отдал лучшую волость своему брату, а во Вщиже посадил сына. Олег провёл поход в направлении Стародуба, а Ярослав с половцами затем — в направлении Новгорода-Северского. При посредничестве Ростислава Мстиславича был заключён мир, Олег получил от Святослава 4 города, в том числе Трубчевск и Гомий. В 1174 году вместе с Ярославом Изяславичем киевским и Ростиславичами взял Лутаву, Моровиеск и подходил к Стародубу, добиваясь от Святослава Всеволодовича перераспределения волостей. В ответ Святослав осадил Новгород-Северский, после чего был заключён мир.
Проблема черниговского княжения
Святослав Всеволодович с 1177 года княжил в Киеве, однако, Ипатьевская летопись под 1178 годом сообщает о том, что Святослав жил в Чернигове, приехав из Киева; Ярослав сел в Чернигове, а Игорь Святославич — в Новгороде-Северском только в связи со смертью Олега. По версии Преснякова А. Е.[2], Святослав, заняв Киев, не уступал Чернигов ни Олегу, ни брату Ярославу, поскольку в 1164 году Олег отказался от Чернигова только в пользу Святослава, но не Ярослава. По версии Л.Войтовича[1], Олег княжил в Чернигове с 1178 года до своей смерти в 1180.
В генеалогических справочниках указывается[3], что женой Олега Святославича также была дочь Андрея Доброго, умершая в 1166/7 году. Основано это заключение на летописном сообщении «Том же лете умре Андреевна, за Олгом за Стославичем», но поскольку Олег был в то время женат на Агафье Ростиславне, то речь, видимо, идет о сыне Святослава ВсеволодовичаОлеге Святославиче, будущем князе Стародубском, а «Андреевна» была дочерью Андрея Боголюбского[5]. Однако это не помешало Экземплярскому А. В. считать женой Олега Святославича (младшего) всё же дочь Андрея Доброго[6].
↑Литвина А. Ф., Успенский Ф. Б. Внутридинастические браки между троюродными братьями и сестрами в домонгольской Руси // Древняя Русь. Вопросы медиевистики. — 2012. — № 3(49). — С. 50—51.
