Характерной особенностью обороны была продолжительность: во время первого похода монголов на Русь дольше Торжка защищался только Козельск (7 недель c конца марта по начало мая 1238 года), остальные же, в том числе гораздо более крупные города (Владимир, Рязань), оборонялись не более 6 дней.
На монгольскомкурултае 1235 года было принято решение усилить действовавший в Европе корпус Субэдэя силами всех 4-х улусов во главе с 12 чингизидами, старшим из которых был назначен Батый. Это считается началом так называемого западного похода монголов, направленного на завоевание Восточной и Центральной Европы.
В зимнюю компанию 1237—1238 годов монголы атаковали Рязанское и Владимиро-Суздальское княжества. Они взяли Рязань, разбили русские войска под Коломной, взяли Владимир, столицу Северо-Восточной Руси. Далее второстепенные силы во главе с Бурундаем отправились разорять Поволжье[3][4], разбили на Сити войско Юрия Всеволодовича владимирского и 4 марта были в Шернском лесу примерно в 140 км восточнее Торжка. Воскресенский список «Русского хронографа» относит сюда и падение Вологды[5] — также новгородского пограничного города, однако достоверность этих сведений ставится под сомнение[6].
Основные же силы монголов с Батыем, другими чингизидами и Субэдэем прошли за две недели от Владимира до Торжка через Переяславль-Залесский (сопротивлялся 5 дней) и Тверь. Также эти силы по пути к Твери взяли другой новгородский пограничный город — Волок Ламский.
Летопись отдельно сообщает, что новгородцы своему пограничному городу не помогли. При этом известно, что Юрий Всеволодович владимирский ожидал полки братьев своих Ярослава и Святославана Сити в интервале 150-250 км северо-западнее Торжка. Поскольку Ярослав (к владениям которого относились Переяславль-Залесский, Тверь и Дмитров) с 1231 года был новгородским князем, а с 1236 года находился в Киеве, историки толкуют известие как ожидание Юрием новгородских полков. Однако, об участии новгородцев в битве на Сити неизвестно. Скрынников Р. Г. выдвигал идею о том, что Ярослав, признавший верховную власть монголов в 1243 году, мог иметь какие-то договорённости с ними уже к началу нашествия[7], однако его версия не получила поддержки среди историков.
Осада
Традиционно датой начала осады считается 22 февраля[5]. Дата оспорена Хрусталёвым Д. Г. в пользу 20 февраля, в этом случае осада продолжалась ровно 2 недели, а не 12 дней[6].
Оттолѣ же придоща безаконьнии, и оступиша Торжекъ на сборъ чистои недѣли, и отыниша тыномь всь около, якоже инии гради имаху; и бишася ту оканнии порокы по двѣ недѣли, и изнемогошася людье въ градѣ, а из Новагорода имъ не бы помочи, но уже кто же собѣ сталъ бѣ в недоумѣнии и страсѣ; и тако погании взяша градъ, и исѣкоша вся 1 от мужьска полу и до женьска, иерѣискыи чин всь и черноризьскыи, а все изъобнажено и поругано, горкою и бѣдною смертью предаша душа своя господеви, мѣсяца марта въ 5, на память святого мученика Никона, въ среду средохрестьную. Туже убьени быша Иванко, посадникъ новоторжьскыи, Якимъ Влоуньковичь, Глѣбъ Борисовичь, Михаило Моисиевичь[8].
Летопись сообщает, что перед штурмом монголы отыниша город, как Рязань и Владимир, то есть возвели частокол вокруг крепости для защиты камнемётов от возможных вылазок осаждённых. В числе погибших оказался посадник Иванко, отождествляемый историками со сторонником суздальских князей и бывшим новгородским посадником (1220—1229) Иванко Дмитровичем[1][2] и трое названных летописцем по имени бояр: Яким Влоункович, Глеб Борисович и Михайло Моисеевич.
Что касается даты падения города, то Средокрестная неделя — это 4-я неделя великого поста, в 1238 году она была с 8 по 14 марта, и среда на этой неделе — 10-е марта, в то время как 5-е марта было пятницей предыдущей недели.
Археологические раскопки
Укрепления Торжка состояли из двух частей, представленных в настоящее время двумя городищами выше и ниже по течению Тверцы на её правом, западном берегу. На левом, восточном берегу находился посад. Слой пожара 1238 г. достигает мощности 30-50 см, в нем обнаружены человеческие кости и спекшиеся от огня остатки икон. Раскопки 1984-1985 гг. в южной части Нижнего городища показали, что мощные срубы крепостной стены 1164-1187 гг. после 1238 г. были заменены на частокол, сооруженный из остатков построек 1202-1207 гг., а новая срубная стена была возведена только в 1288 г. Последний домонгольский настил набережной улицы, сооруженный в 1218 г., также был возобновлен в 1288 г., лишь спустя 70 лет[10].