Ньюман, Мелвин Спенсер

Мелвин Спенсер Ньюман
англ. Melvin Spencer Newman
Дата рождения 10 марта 1908(1908-03-10)
Место рождения Нью-Йорк, США
Дата смерти 30 мая 1993(1993-05-30) (85 лет)
Место смерти г. Колумбус, шт. Огайо
Страна США
Род деятельности химик
Научная сфера Химия
Место работы Университет штата Огайо
Альма-матер Йельский университет
Учёная степень Доктор (1932)
Учёное звание Профессор (1944)
Известен как Автор проекций Ньюмана
Награды и премии
стипендия Гуггенхайма (1949) Награда Американского химического общества за работу в области синтетической органической химии[вд] (1961) медаль Уилбура Кросса[вд] (1970) Roger Adams Award in Organic Chemistry[вд] (1979)

Мелвин Спенсер Ньюман (10 марта 1908 — 30 мая 1993) — американский химик, известный прежде всего изобретением проекций Ньюмана. Проекция Ньюмана позволяет органическим химикам представлять различные конформации молекул в пространстве.

Биография

Ранние годы

Родился в Нью-Йорке в семье Джейкоба Кифера Ньюмана и Маэ Полак Ньюман. Из четырёх детей в семье он был последним. Его отец был специалистом по помощи компаниям, имевшим финансовые затруднения. Вскоре после его рождения его семья переехала в Новый Орлеан (Луизиана).

Мелвин начал своё образование в Академии Ручного Труда: директором этого учебного заведения был Изадор Ньюман - его дедушка по отцовской линии. В академии он также помимо образования активно занимался спортом и посещал кружок химиков.

Когда ему было 14 лет, его семья вернулась в Нью-Йорк, где он учился в школе Ривердейл. Уже в том возрасте он показывал значительные успехи в изучении химии, поэтому родители наняли для него частного учителя по данному предмету[1].

Университет

С 1925 до 1932 год он учился в Йельском университете, где он получил степени бакалавра в 1929 году. Во время обучения в университете он хорошо справлялся как с техническими предметами, так и с гуманитарными. Также Мелвин интересовался музыкой, особенно классической и джазовой. Его любимым исполнителем был Луи Армстронг. Вторым увлечением Мелвина была игра в гольф, он сильно преуспел в этом виде спорта и даже участвовал в некоторых состязаниях от имени университета.

После получения степени бакалавра Мелвин потерял интерес к дальнейшему обучению, отчасти потому что его отец потерял все свои сбережения во время краха Уолл-Стрит в 1929 году, а, следовательно, не мог его больше поддерживать. Однако в 1930 году он поступил в аспирантуру Йельского университета в группу Фляйшмана. По прошествии трёх лет он получил степень доктора в 1932 году, под руководством профессора Рудольфа Дж. Андерсона.

Начало научной деятельности

После постдокторского исследования работал в Йельском университете в группе Национальной ассоциации туберкулёза с 1932 по 1933 годы. С 1933 по 1934 года он работал в группе национального совета по исследованиям при Колумбийском университете. Наконец с 1934 по 1936 год Мелвин работал в группе Эли Лилли в Гарвардском университете. Его последней должностью до начала самостоятельной научной карьеры стала работа в группе профессора Луи Фишера.

Он начал свою независимую карьеру осенью 1936 года как инструктор в университете штата Огайо, где он и работал впоследствии. С 1940 года стал помощником профессора, а с 1944 года получил полную профессорскую должность.

Самостоятельная научная деятельность

Темами собственной научной деятельности Ньюмана были стерические эффекты в целом и пространственно затруднённые молекулы в частности. На основе своих исследований в 1956 году он издал книгу “Стерические эффекты в органической химии”[2].

Заторможенная конформация этана, изображённая в форме лесопильных козел и проекции Ньюмана

В течение долгого периода времени Ньюман занимался исследованиями синтеза и свойств замещённых 1,2-бензантраценов: одна из первых его статей называлась "Синтез 1,2-бензантраценовых производных, родственных 3,4-бензпирену"[3], однако даже через 50 лет он написал статью по очень похожей тематике: "Необычный синтез 5-метокси-7,12-диметил-бензантрацена"[4]. Он не случайно выбрал данный класс соединений как объект своей деятельности: подобные соединения обладают сильной канцерогенной активностью с одной стороны, с другой стороны они являются отличной моделью для установления связи между пространственным строением молекул и их реакционной способностью.

Другим важным его достижением стал синтез 4,5-диметилкризена - ранее была предсказана невозможность его синтеза из-за пространственной затруднённости метильных групп и необходимости расположения всех четырёх бензольных колец в одной плоскости. Ньюман синтезировал данное соединение и показал, что его молекулы не только не являются плоскими, но даже могут быть хиральны.[5]

В 1955 году Ньюман синтезировал и разделил на оптические изомеры гексагелицен. Поскольку у данного соединения нет специфических функциональных групп, его изомеры сложно разделить классическими методами, поэтому для данной задачи был получен комплекс гексагелицена с тетрафлуоренильными производными, таким образом получили диастереомерные частицы, которые затем были разделены классическими методами. Оптические изомеры гексагелицена показывали высокие значения оптического вращения, не имея оптически асимметричного атома углерода, таким образом данное соединение стало родоначальником класса органических соединений с жёсткой спиральной структурой.[6]

После открытия того факта, что метаболические производные канцерогенов имеют гораздо большую активность, чем сами канцерогены, а также того, что за канцерогенный эффект отвечают конкретные группы атомов в молекулах канцерогенов, Ньюман занялся этим вопросом. Через некоторое время он получил 7,11,12-триметил-1,2-бензантрацен, данное соединение является самым сильным канцерогеном из известных.[7]

Также его интересовала проблема синтеза сложных эфиров из пространственное затруднённых реагентов, в частности в его работах описаны О-бензоилбензойные кислоты, которые при этерификации превращаются в циклические эфиры. Пользуясь трудом Л.П. Гаммета "Физическая органическая химия"[8], он предложил растворять реагенты для этерификации в концентрированной серной кислоте. При этом в растворе образовывалось большое количество различных ионных форм, все они были описаны Ньюманом с помощью метода криоскопии. Несмотря на кажущуюся простоту, данная методика является одной из лучших для этерификации пространственно затруднённых кислот и используется по сей день.[9]

Другой областью его интересов были виниловые карбокатионы. Вместе с Джеком Хайном Ньюман предложил объяснение особенностей реакции оксазолидинонов с основаниями: должны были существовать ненасыщенные карбеновые интермедиаты, они в свою очередь являлись продуктами депротонирования виниловых карбокатионов.[10]

Личная жизнь

Ньюман женился 30 июня 1930 года на Беатрисе Наоми Кристалл. Она была родом из Нью-Рошелла штата Нью-Йорк, выросла в семье продавца женской модной одежды, и впоследствии стала известна среди всех знакомых Ньюмана как гостеприимная хозяйка. В семье родилось четверо детей: Энтони Кифер, Сьюзен Кристалл, Бэт Клэр, Роберт Мелвин.

Его семья, друзья и коллеги любили и уважали его за энтузиазм, открытость, честность и доброту. Мелвин любили детей, и своих, и чужих, таким образом, многие его студенты очень хорошо к нему относились, не только потому что он был отличным преподавателем, но и потому что он относился к ним, как к своим детям.

Награды и звания

Ньюман был избран членом Национальной академии наук Соединенных Штатов в 1956 году. Он получил многочисленные премии, включая награду Американского химического общества (ACS) за творческую работу в синтетической-органической химии в 1961 году, медаль Люциуса Кросса Вилбура в Йельском университете в 1975 году, почетную докторскую степень университета Нового Орлеана в 1975 году, награду Колумбийской секции американского химического общества в 1976 году, а также медаль Салливана Университета штата Огайо в 1976 году.

Интересные факты

Всего Мелвин Ньюман посвятил 50 лет научной работе и 57 лет педагогической.

В его честь названа лаборатория Государственного университета штата Огайо.

Мелвин увлекался выращиванием крупных монокристаллов синтезированных им соединений.

До конца своей жизни он работал в лаборатории лично, несмотря на то что по своему статусу мог не заниматься этим вообще.

Ньюман был лично знаком с Луи Армстронгом, его коллекция записей данного исполнителя была одна из самых больших из известных.

В 1972 году им был написан учебник по методам органической химии для студентов.

По словам его коллег и знакомых, он был очень остроумным человеком и обладал хорошим чувством юмора.

Избранные труды

Newman, M.S. The synthesis of 5-methylchrysene and related compounds // J. Am. Chem. Soc., 1940, v. 62, p. 870.

Newman, M.S. A new method for the esterification of certain sterically hindered acids // J. Am. Chem. Soc., 1941, v. 63, p. 2431.

Newman, M.S.; Hussey, A.S. Optical activity from a new type of steric hindrance // J. Am. Chem. Soc., 1947, v. 69, p. 978.

Newman, M.S.; Craig, R.A.; Garrett, A.B. The behavior of oxygenated compounds in acid media // J. Am. Chem. Soc., 1949, v. 71, p. 869.

Newman, M.S.; Connor, H.K. Steric hindrance: Some reactions of mesitylacetylene // J. Am. Chem. Soc., 1950, v. 72, p. 4002.

Newman, M.S.; Deno, N.C. Aryl carbonium ions in sulfuric acid // J. Am. Chem. Soc., 1951, v. 73, p. 3644.

Newman, M.S. A useful notation for visualizing certain stereospecific reactions // Rec. chem. prog., 1952, v. 13, p. 111.

Newman, M.S.; Anderson, H.V.; Takemura, K.H. The synthesis of polynuclear aromatic hydrocarbons. II. Methylbenzo[c]phenanthrenes // J. Am. Chem. Soc., 1953, v. 75, p. 347.

Newman, M.S.; Lutz, W.B.; Lednicer, D. A new reagent for resolution by complex formation: The resolution of phenanthro[3,4,c] phenanthrene // J. Am. Chem. Soc., 1955, v. 77, p. 3420.

Newman, M.S.; Weinberg, A.W. Pyrolysis of 3-nitroso-5,5-disubstituted-2-oxazolidones // J. Am. Chem. Soc., 1957, v. 79, p. 2814.

Newman, M.S.; Harper R.J. Jr. Kinetic and equilibrium studies of cyclic ketal formation and hydrolysis // J. Am. Chem. Soc., 1958, v. 80, p. 6350.

Newman, M.S.; Pawellek, D.; Ramachandran, S. Synthesis and reactions of 4-trichloromethyl-2,4,5-trimethyl-2,5-cyclohexadienone // J. Am. Chem. Soc., 1962, v. 84, p. 995.

Newman, M.S.; Blum, J. The synthesis and ionization constants of the six aminobenzo[c]phenanthrenes // J. Am. Chem. Soc., 1964, v. 86, p. 1835.

Newman, M.S.; Courduvelis, C. Reactions proceeding by the [3.2.1] bicyclic path // J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88, p. 781.

Newman, M.S.; others. Synthesis and polarographic reduction of strained phenanthrenequinones. The buttressing effect // J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, p. 458.

Newman, M.S.; Khanna, V.K.; Kanakarajan, K.A. A novel synthesis of 7-fluorobenzo[a]pyrene involving two new molecular rearrangements // J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, p. 6788.

Примечания

  1. Paquette L. A.; Orchin M. Melvin Spencer Newman // National Academy of Sciences of the United States of America: Biographical Memoirs. — Vol. 73. — National Academy Press, 1998. — P. 335—348.
  2. Newman M.S. Steric Effects in Organic Chemistry. New York: Wiley, 1956
  3. Newman, M.S. The synthesis of 1,2-benzanthracene derivatives related to 3,4-benzpyrene // J. Am. Chem. Soc., 1937, v. 59, p. 1003.
  4. Newman, M.S.; Kumar, A. An unusual synthesis of 5-methoxy-7,12-dimethylbenz[a] anthracene // J. Org. Chem., 1986, v. 51, p. 2379.
  5. Newman, M.S.; Wheatley, W.B. Optical activity of the 4,5-phenanthrene type: 4-(1-methylbenzo[c]phenanthylacetic acid and 1-methylbenzo[c] phenanthrene // J. Am. Chem. Soc., 1948, v. 70, p. 1913.
  6. Newman, M.S.; Lednicer, D. The synthesis and resolution of hexahelicene // J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, p. 4765.
  7. Newman, M.S.; Olson, D.R. A new hypothesis concerning the reactive species in carcinogenesis by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene. The 5-hydroxy 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-7,12-dimethylbenz[a] anthracene-5(6H)-one equilibrium // J. Am. Chem. Soc., 1974, v. 96, p. 6207.
  8. Hammett, L.P. Physical Organic Chemistry. New York: McGraw Hill, 1940
  9. Newman, M.S.; Kuivila, H.G.; Garrett, A.B. Normal and complex ionization of organic molecules in solvent sulfuric acid. (I). Methyl 2,4,6-trimethyl-benzoate; o-benzoylbenzoic acid and its normal and pseudo methyl esters // J. Am. Chem. Soc., 1945, v. 67, p. 704.
  10. Newman, M.S.; Edwards, W.M. New reactions involving alkaline treatment of 3-nitroso-2-oxazolidones // J. Am. Chem. Soc., 1954, v. 76, p. 1840.

См. также

Литература

  • Paquette L. A.; Orchin M. Melvin Spencer Newman. // National Academy of Sciences of the United States of America: Biographical Memoirs. — Vol. 73. — National Academy Press, 1998. — P. 335—348.

Read other articles:

Kitab Mormon Plakat-plakat Kecil Nefi Kitab Nefi Pertama Kitab Nefi Kedua Kitab Yakub Kitab Enos Kitab Yarom Kitab Omni Kontribusi Mormon Kata-Kata Mormon Perpendekan Mormon dari Plakat-plakat Besar Nefi Kitab Mosia Kitab Alma Kitab Helaman Kitab Nefi Ketiga Kitab Nefi Keempat Kitab Mormon Tambahan dari Moroni Sebagian Kitab Mormon Kitab Eter Kitab Moroni lbs Kitab Omni (/ˈɒmnaɪ/)[1] adalah salah satu kitab yang tercantum dalam Kitab Mormon. Kitab tersebut hanya terdiri dari satu p...

 

Biennial Canadian sporting event, alternating between winter and summer sports See also: List of Canada Games Canada GamesJeux du CanadaOpening ceremonies2017 Canada Summer GamesStatusActiveGenreMulti-sport eventFrequencyBiannualLocation(s)VariousCountryCanadaInauguratedWinter Games1967; 57 years ago (1967)Summer Games1969; 55 years ago (1969)Organised byCanada Games CouncilWebsitecanadagames.ca The Canada Games (French: Jeux du Canada) is a multi-sport eve...

 

У этого термина существуют и другие значения, см. Дальний Восток (значения).Историческая областьДальний Восток Географический регион Северо-Восточная Азия, Восточная Азия, Юго-Восточная Азия Население китайцы, индонезийцы, филиппинцы, вьеты, тайцы, японцы, корейцы, малай...

NupediaURL(sudah diarsipkan)TipeProyek Ensiklopedia InternetSloganthe open content encyclopedia dan the free encyclopedia LangueBahasa InggrisPemilikBomisPembuatJimmy Wales, Larry SangerService entry (en)9 Maret 2000 Service retirement (en)26 September 2003 Keadaansudah tidak difungsikan Nupedia adalah sebuah ensiklopedia berbasis Web yang artikel-artikelnya ditulis oleh para ahli dan berlisensi bebas. Situs web ini didirikan Jimmy Wales dan dikelola oleh Bomis, dengan Larry Sanger sebagai ed...

 

Act of providing resources Funding is the act of providing resources to finance a need, program, or project. While this is usually in the form of money, it can also take the form of effort or time from an organization or company. Generally, this word is used when a firm uses its internal reserves to satisfy its necessity for cash, while the term financing is used when the firm acquires capital from external sources.[citation needed] Sources of funding include credit, venture capital, ...

 

Public high school in Littleton, Colorado, United StatesLittleton High SchoolAddress199 East Littleton BoulevardLittleton, Colorado 80121United StatesCoordinates39°36′50″N 104°59′08″W / 39.61383°N 104.98554°W / 39.61383; -104.98554InformationTypePublic high schoolMottoMake a living, Make a life, Make a difference.Established1907 (117 years ago) (1907)School districtLittleton Public SchoolsCEEB code060930Staff77.70 (FTE)[1]Grades8-12Num...

Les Clairières de Verneuil Le bâtiment voyageurs. Localisation Pays France Commune Verneuil-sur-Seine Quartier Les Clairières Adresse Place de la Résistance78480 Verneuil-sur-Seine Coordonnées géographiques 48° 59′ 32″ nord, 1° 57′ 19″ est Gestion et exploitation Propriétaire SNCF Exploitant SNCF Code UIC 87386664 Site Internet La gare des Clairières de Verneuil, sur le site officiel de SNCF Gares & Connexions Service   Caractéristiq...

 

First Nepalese trained–nurse (1932 – 2012) Lamu Amatyaलामू अमात्यBornLamu Palden(1932-01-27)27 January 1932Darjeeling, British IndiaDied1 June 2012(2012-06-01) (aged 80)NationalityNepalese[1]Alma materKolkata Medical CollegeOccupationNurseKnown forFirst Nepalese trained–nurseSpouseBhubaneswar AmatyaChildrenYogeshwar Amatya Lamu Amatya (née Palden; 27 January 1932 – 1 June 2012) was the first Nepalese trained–nurse.[2][3 ...

 

SI derived unit of voltage For other uses, see Volt (disambiguation). voltJosephson voltage standard chip developed by the National Bureau of Standards as a standard voltGeneral informationUnit systemSIUnit ofelectric potential, electromotive forceSymbolVNamed afterAlessandro VoltaSI base unitskg⋅m2⋅s−3⋅A−1 The volt (symbol: V) is the unit of electric potential, electric potential difference (voltage), and electromotive force in the International System of Units (SI).[1]...

French essayist and politician Hervé JuvinMEPHervé Juvin in 2013Member of the European Parliamentfor FranceIncumbentAssumed office 2 July 2019[1][2] Personal detailsBorn (1956-01-29) 29 January 1956 (age 68)MalestroitNationalityFrenchPolitical partyNational Rally (until 2022)Websitehervejuvin.com Hervé Juvin (born 29 January 1956), is a French politician who was elected as a Member of the European Parliament in 2019.[3] He is author of the book The Com...

 

Kenneth III di ScoziaKenneth III di ScoziaRe di ScoziaIn carica997 –25 marzo 1005 PredecessoreCostantino III SuccessoreMalcolm II Nome completoCináed III Mac Duib Altri titoliRe di Alba Nascita965 circa MorteMonzievaird, 25 marzo 1005 Luogo di sepolturaIona DinastiaAlpin PadreDubh di Scozia FigliGiricGille ComgainBoite ReligioneCristianesimo Cináed III Mac Duib, o in inglese Kenneth III MacDubh (965 circa – Monzievaird, 25 marzo 1005), è stato re di Scozia dal 997 al 1005. I...

 

Тамга племени чепни согласно М. Кашгари Чепни (также: джебни; туркм. Çepni) - историческое туркменское племя из списка 24-х огузо-туркменских племен, ведущих происхождение от внуков древнего родоначальника туркмен Огуз-хана. Содержание 1 Происхождение 2 История 3 Этнонимия 4 П�...

  لمعانٍ أخرى، طالع كرمان (توضيح).   ميّز عن قرامان. 30°17′N 57°04′E / 30.283°N 57.067°E / 30.283; 57.067 کرمان كرمان تقسيم إداري البلد إيران  [1][2] عاصمة لـ كرمانمقاطعة كرمان  المحافظة محافظة کرمان المقاطعة مقاطعة كرمان المسؤولون المحافظ محمدمهدی فداکار خص�...

 

For the novel by F. W. Kenyon, see F. W. Kenyon. 1816 novel by Jane Austen Emma Title page of the first edition, 1816AuthorJane AustenLanguageEnglishGenreNovel of mannersSet inSouthern England and Yorkshire, early 19th centuryPublished1816 (published on 23 December 1815, although the title page is dated 1816)[1]PublisherJohn MurrayPublication placeUnited KingdomMedia typePrint: hardbackPages1,036, in three volumesDewey Decimal823.7LC ClassPR4034 .E5Preceded byMansf...

 

American quantitative hedge fund For technologies during the Renaissance period, see Renaissance technology. Renaissance Technologies LLCCompany typePrivateIndustryFinancial servicesFounded1978 (as Monemetrics)1982; 42 years ago (1982) (as Renaissance Technologies)Founders • James H. Simons • Howard L. Morgan[1] HeadquartersEast Setauket, New York, U.S.Key peoplePeter Fitzhugh Brown (CEO)Products • Medallion Fund • Institutional Equities Fund • Institutiona...

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Ordelaffi (disambigua). Questa voce o sezione sull'argomento storia di famiglia è priva o carente di note e riferimenti bibliografici puntuali. Sebbene vi siano una bibliografia e/o dei collegamenti esterni, manca la contestualizzazione delle fonti con note a piè di pagina o altri riferimenti precisi che indichino puntualmente la provenienza delle informazioni. Puoi migliorare questa voce citando le fonti più precisamente. ...

 

《本草綱目》 金陵版金陵とは南京の古称で、最初の出版地であることから初版を金陵版と呼ぶ。 『本草綱目』(ほんぞうこうもく)は、中国の百科全書的な本草書[1]。本草学史上、掲載品目及び引用文献の規模からみて中国を代表する著作とされている[2]。 概要 作者は明代の李時珍(1518年 - 1593年)で、1578年(万暦6年)頃に脱稿、死後の1596年(万暦23年�...

 

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Februari 2023. James C. Van Sice Biografi Data pribadiPendidikanUniversitas Purdue United States Coast Guard Academy (en) KegiatanPekerjaanperwira militer KesetiaanAmerika Serikat Pangkat militerLaksamana Muda KonflikPerang Dingin Penghargaan  Defense Superior ...

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Trapani (disambigua). Trapanicomune Trapani – VedutaPanorama di Trapani in vista alta LocalizzazioneStato Italia Regione Sicilia Libero consorzio comunale Trapani AmministrazioneSindacoGiacomo Tranchida (PD) dal 13-6-2018 (2º mandato dal 31-5-2023) TerritorioCoordinate38°01′03″N 12°30′54″E38°01′03″N, 12°30′54″E (Trapani) Altitudine3 m s.l.m. Superficie180,6 km² A...

 

Pour les articles homonymes, voir Tour de l'Horloge. Cet article est une ébauche concernant l’architecture ou l’urbanisme et le génie mécanique. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. La Tour Élisabeth (Big Ben) à Londres. Tour de l'Horloge à Morat en Suisse Tour horloge de Palacio Insular de Tenerife (Espagne). Une tour horloge, tour d'horloge ou tour de l'horloge est une tour construite avec...