Генри Моубри родился в семье английского колониального чиновника в Египте. Рано осиротев, воспитывался у дяди в Массачусетсе, США.
После окончания школы Моубри поступает в военную академию в Уэст-Пойнте, однако через год, решив стать художником, её покидает. Приехав в Париж, он учится сперва у Леона Бонна, а затем в мастерской Жана-Леона Жерома. Выставлял свои картины в Париже, заслужив положительные оценки художественной критики. Затем Моубри уезжает в Италию, где изучает античное искусство. В 1903—1904 годах он возглавляет Американскую академию в Риме.