Монурон

Монурон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 3-​​(4-​хлорфенил)​-​1,1-​диметилмочевина
Хим. формула C9H11ClN2O
Физические свойства
Молярная масса 198,65 г/моль
Плотность 1,27 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 170,5–171,5 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим (0,23 г·л−1 при 20 °C)[1]
 • в слабо растворим в этаноле, ацетоне и других полярных органических растворителей[2]
Классификация
Рег. номер CAS 150-68-5
PubChem 8800
Рег. номер EINECS 205-766-1
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 38214
ChemSpider 8470
Безопасность
ЛД50

1050 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • 2500 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R22 R40 R50/53
Фразы безопасности (S) S36/37 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H351, H302, H410
Меры предостор. (P)
P273, P280, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Монурон — устаревший системный гербицид из группы фенилмочевин.

Синтез

Монурон получают по реакции p-хлорфенилизоцианата с диметиламином[3].

Характеристики

Представляет собой серо-белое вещество без запаха. Это трудно воспламеняющееся твёрдое вещество, очень плохо растворимое в воде[1]. Гидролизуется в кислой и щелочной среде[2].

Использование

Монурон находит своё применение в качестве гербицида[1], а также в качестве ускорителя отверждения в производстве эпоксидных смол[2]. Механизм действия монурона как гербицида основан на ингибировании транспорта электронов на уровне фотосистемы II<[4]. Продаётся компанией DuPont начиная с 1951 года[5].

Это вещество не входит в список аттестованных активных ингредиентов защиты растений Европейского Союза. Монурон запрещён к использованию во всех странах ЕС и в Швейцарии[6].

Указания по технике безопасности

Монурон классифицируется в категорию 3 (EC) веществ, возможный канцерогенный эффект у людей даёт повод для беспокойства[2].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Record of Monuron in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ 1 2 3 4 Datenblatt Monuron Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine (PDF; 218 kB) bei Gischem.
  3. ↑ Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6.
  4. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson. Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2 (англ.). — Royal Soc of Chemistry, 1999. — P. 764ff. — ISBN 978-0-85404-499-3.
  5. ↑ David A. Hounshell, John Kenly Smith. Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980 (англ.). — Cambridge University Press, 1988. — P. 455. — ISBN 978-052132767-1.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron Архивная копия от 4 ноября 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 24.