Заниматься баскетболом начал в родном городе Павлово. Воспитанник баскетбольной школы «Торпедо». С 2015 года находился в клубе «Автодор». С 2017 регулярно выступал в основном составе[1].
В апреле 2018 года выиграл первенство ДЮБЛ и был признан MVP турнира. В мае стал самым молодым игроком плей-офф Единой лиги ВТБ, который выходил в стартовой пятерке[2]. В июне работал в престижном лагере NBA Global Camp, а в июле отправился покорять чемпионат Европы до 18 лет. Помог сборной выйти в полуфинал турнира и завоевать путёвку на мировое первенство.
В сезоне 2017/18 выступал за «Автодор» в Единой лиге ВТБ. Сыграл 14 матчей, набрал 9 очков[3].
В сезоне 2018/19 игрок основного состава саратовского клуба в Единой лиги ВТБ.
Сборная России
Выступал в составе юношеской сборной России для игроков не старше 19 лет на турнире Альберта Швейцера в 2018 года в Германии. В семи матчах Михайловский в среднем набирал 17,3 очка, совершал 7,1 подбора а также 1,7 перехвата за игру. Команда заняла четвёртое место, а игрок попал в сборную турнира.[4]
На чемпионате Европы для юношей не старше 18 лет, который проходил в Латвии в 2018 году попал в первую пятёрку турнира с показателем в 16,3 очка, 7,4 подбора и 2,1 передачи, а команда также заняла четвёртое место на турнире.[5]
В октябре 2018 года получил первое приглашение на сбор в первую команду страны.
Выступал на юношеском чемпионате мира для игроков не старше 19 лет в 2019 году в Гераклионе, Греция. 30 июня 2019 года Михайловский набрал трипл-дабл из 20 очков, 13 подборов и 12 передач, а команда одержала победу над сборной Греции со счётом 83-75.[6] Это был всего лишь второй трипл-дабл в истории турнира, а первый набрал в 2013 году Дарио Шарич.[7] В составе юношеской сборной занял на турнире пятое место.
В июне 2022 года Михайловский принял участие в Открытом лагере РФБ для кандидатов в сборную России не старше 25 лет, проходящих в возрастные рамки для участия в студенческих соревнованиях[9].
Характеристики
Высокий, с длинными руками, отлично играет на подборе и доставляет немало проблем сопернику в защите. Уверенно чувствует себя в роли плеймейкера, обладает хорошим видением паркета, неплох на трёхочковой дуге[10].
