Находится в пределах Смоленско-Московской возвышенностиРусской равнины. Стоит на недалеко от реки Шаня, на безымянном овраге, делящем деревню пополам. Деревня Гребенкино расположена в 19,5 км от города Медынь, и в 2,0 км от центра сельского поселения — деревни Гусево. Ближайшие населённые пункты: деревня Коняево (1,2 км), деревня Прокшино (2,3 км) и деревня Гребёнкино (1,4 км).
История
Существует с XIX века, на планах генерального межевания Медынского уезда (1790 г) не нанесено[2]. В 1859 году Мешково — владельческая деревня 2-го стана Медынского уезда Калужской губернии при реке Шаня, 196 жителей, по левую сторону тракта Медынь-Гжатск[3]. В 1914 году Мешково — деревня Гиреевской волости Медынского уезда, в ней 264 жителей.
1942 года
16 января 53-ая стрелковая дивизия, освободив Медынь, выдвинулась в район Романово, Елешня-1, Елешня-2. В Романово было встречено сильное сопротивление противника. Были оставлены заслоны и дивизия направилась в район Коняево—Мешково.
17 января 1942 года из района Гусево, Мешково, Гребёнкино выдвинулась в сторону станции Кошняки.
Вагнер Б.Б. Карта рассказывает: Природа и история, имена и судьбы в географических названиях Подмосковья. — 2015. — 754 с. — ISBN 5519026335. — ISBN 9785519026338.
Описания и алфавиты к Калужскому атласу. Часть II. — 1785.
Общество изучения русской усадьбы. Русская усадьба, Выпуски 13-14. — Изд-во «Рыбинское подворье», 2008.