Во взрослом футболе дебютировал в 1923 году выступлениями за «Эйрдрионианс», в котором провел четыре сезона, приняв участие в 109 матчах чемпионата.
В 1927 году за 5 тыс. фунтов перешёл в клуб «Рейнджерс», где стал одним из наиболее плодотворных форвардов, которые когда-либо играли за клуб, забив 261 голов в 408 матчах. Впервые вышел на поле в футболке «Рейнджерс» 13 августа 1927 года в победном матче против «Абердина» (3:2), а уже менее чем через месяц, 3 сентября, он забил свой первый гол за клуб, сделав дубль в игре против «Сент-Джонстона» (5:1). В первом сезоне Макфейла в «Рейнджерс», клуб выиграл оба национальных титула — чемпионат и кубок Шотландии, а Роберт забил в общей сложности 23 гола в 42 матчах, в том числе гол в дерби «Олд Фирм» в финале кубка (4:0).
Всего же за 12 лет на «Айброксе» Макфейл с командой выиграл 9 чемпионств и 6 кубков, а также забил 230 голов за клуб в чемпионате Шотландии. Этот рекорд продержался более 50 лет, прежде чем был побит Алли Маккойстом в 1997 году[5].
Карьера в сборной
В 1927 году дебютировал в официальных матчах в составе национальной сборной Шотландии. В течение карьеры в национальной команде, которая длилась 11 лет, провел в форме главной команды страны лишь 17 матчей, забив 7 голов[6].
Умер 24 августа2000 года на 95-м году жизни. Он был последним живым членом легендарной команды «Рейнджерс» конца 1920-х — начала 1930-х годов.