Начал футбольную карьеру в «Мотеруэлл Атлетик». Затем выступал за клуб «Блайт». В марте 1893 года перешёл в «Ньютон Хит», который боролся за выживание в Первом дивизионе Футбольной лиги Англии. Дебютировал в составе «язычников» 31 марта 1893 года, за четыре тура до окончания чемпионата, в игре против «Сток Сити». Команда окончила сезон на последнем 16-м месте и для сохранения места в высшей лиге была вынуждена сыграть тестовый матч с командой из Второго дивизиона. Этой командой оказался клуб «Смолл Хит» из Бирмингема. Встреча двух команд состоялась 22 апреля и завершилась вничью 1:1. Через пять дней команды встретились вновь, на этот раз победу одержал «Ньютон Хит», разгромивший соперника со счётом 5:2 (один из голов забил Кэссиди), что позволило клубу из Манчестера остаться в высшей лиге[1].
Проведя за клуб лишь шесть матчей, в мае 1893 года Джо вернулся в Шотландию, где выступал за «Селтик».
В марте 1895 года вернулся в «Ньютон Хит», который играл уже во Втором дивизионе. В его первом после возвращения в команду матче 9 марта 1895 года «Ньютон Хит» сыграл домашний матч с «Уолсолл Таун Свифтс» и одержал в нём победу со счётом 14:0, Кэссиди забил в этой игре 4 гола. Однако перед матчем «Уолсолл» пожаловался на неудовлетворительное состояние игрового поля на «Бэнк Стрит», и перед началом игры на поле добавили дополнительный слой песка. После матча «Уолсолл» опротестовал результат, ссылаясь на плохое состояние поля, и Футбольная лига аннулировала результат этого матча, как и все забитые мячи. Переигровка состоялась 9 апреля, «Ньютон Хит» вновь разгромил соперника, но на этот раз со счётом 9:0 — Кэссиди стал автором двух голов[2]. Всего в сезоне 1894/95 забил 8 голов в 8 матчах.
В следующем сезоне «Ньютон Хит» занял во Втором дивизионе 6-е место, а Джо стал лучшим бомбардиром команды с 16 голами в 19 матчах. В сезоне 1896/97 Кэссиди ещё улучшил свои голевые показатели, забив 17 голов в лиге и ещё 6 голов в Кубке Англии. Он становился лучшим бомбардиром команды в четырёх из пяти сезонов с 1896 по 1900 год[3].
В апреле 1900 года Кэссиди был продан в «Манчестер Сити» за £250[4]. Совет директоров «Манчестер Юнайтед» признавал, что Джо был лучшим нападающим в команде, но из-за плохого финансового положения клуба они вынуждены были принять предложение «Сити». Всего Джо забил за «Ньютон Хит» 100 голов в 174 матчах.
В сезоне 1900/01 Джо забил за «Сити» 14 голов в 30 матчах. Однако по окончании сезона он был продан в «Мидлсбро» за £75, так как директора «Сити» посчитали, что он не заслуживает получать зарплату в размере £4 в неделю. Главный тренер «Манчестер Сити» Сэм Ормерод был против продажи игрока, но решение уже было принято боссами «Сити»[5].
Джозеф сразу стал любимцем болельщиков «Мидлсбро». За пять сезонов, проведённых им в клубе, он забил 34 гола в 135 матчах[5].
В 1906 году Кэссиди стал играющим тренером в клубе «Уэркингтон».
В апреле 1916 года газета Manchester Football News сообщила, что «Джо Кэссиди, чьи связи с футболом Манчестера поддерживались на протяжении долгого времени, испытывает умственное расстройство». Связано ли это с войной, не сообщалось[5].