Занимается биатлоном с 1995 года. Впервые попал в команду в 2004 году. Участник Олимпиады в Ванкувере 2010 года. На ванкуверской олимпиаде лучше всего выступил в индивидуальной гонке, где занял 44-е место. Его личный тренер — Хилар Захна.
В Олимпийском сезоне 2013/2014 Кыйв добился для себя самых высоких результатов. На этапе Кубка мира в Оберхофе он, отстреляв два рубежа на ноль, неожиданно для всех занял 6-е место в спринте. Тем самым он впервые в карьере попал в цветочную церемонию.[2]
До этого момента биатлонист мог похвастаться только несколькими попаданиями в 30-ку лучших на этапах Кубка мира и на Чемпионатах мира. Во многом, такому успеху Кыйву помог большой туман, который помешал многим точно отстреляться. Но уже в преследовании эстонец допустил 6 промахов и откатился на привычную для себя 44-ю позицию[3]. Несмотря на неудачу, Кыйв по результатам этапа сумел отобраться в масс-старт, где принимают участие 30 лучших биатлонистов. В нём Каури стал 26-м[4]. Тем самым он стал первым за 10 лет эстонским биатлонистом, который принял участие в гонках с общего старта.
В оставшейся части сезона биатлонист больше не смог набрать кубковых очков. Несмотря на это, сезон в общем зачете Кыйв расположился на 61-м месте. Это самое высокое итоговое место в его карьере. По итогам сезона он стал сильнейшим биатлонистом своей страны.
