Кубок Футбольной лиги 1985/86 (англ.1985–86 Football League Cup) стал двадцать шестым розыгрышем Кубка Футбольной лиги, клубного турнира на выбывание для английских и валлийских футбольных клубов, выступавших в Футбольной лиге Англии. Турнир прошёл с 20 августа 1985 года по 20 апреля 1986 года.
«Оксфорд Юнайтед» должен был сыграть в Кубке УЕФА следующего сезона в качестве обладателя Кубка Футбольной лиги, но из-за действий болельщиков «Ливерпуля», приведших к Эйзельской трагедии 1985 года, был дисквалифицирован наряду с другими английскими клубами[1].
Телевизионное вещание матчей Кубка Футбольной лиги (как и матчей всех дивизионов Футбольной лиги и Кубка Англии) в том сезоне началось только в январе 1986 года, так как Футбольная лига Англии не согласовала показ матчей с британскими телекомпаниями с начала сезона 1985/86[2][3].
В первом раунде приняли участие 56 команд: все 48 команд, входивших в Третий и Четвёртый дивизионы, а также восемь команд из Второго дивизиона (три команды, вышедшие во Второй дивизион из Третьего и пять команд, занявших места с 15-го по 19-е по итогам предыдущего сезона Футбольной лиги. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
Во втором раунде приняли участие 64 команды: 28 победителей первого раунда, 14 оставшихся команд Второго дивизиона и все 22 команды Первого дивизиона. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
В третьем раунде приняли участие 32 команды, одержавшие победы во втором раунде. В отличие от предыдущих двух раундов, победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
Во четвёртом раунде приняли участие 16 команд, одержавшие победы в третьем раунде. Победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
Во пятом раунде приняли участие 8 команд, одержавшие победы в четвёртом раунде. Победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
В полуфиналах приняли участие 4 команды, победившие в пятом раунде. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
Фаворит турнира «Ливерпуль», который вёл борьбу за «домашний требл», неожиданно был выбит из турнира лондонским «Куинз Парк Рейнджерс». В другой полуфинальной паре новичок Первого дивизиона «Оксфорд Юнайтед» прошёл «Астон Виллу».