В XV—XVI веках строения монастыря были деревянными, быстро ветшали и на протяжении столетий неоднократно перестраивались.
В 1624 году монастырю было пожаловано село Небылое.
В 1657 году в честь иконы Успения Божией Матери был построен каменный храм.
В середине XVII века возведён Успенский собор — самый древний и самый значительный в архитектурном отношении из всех монастырских построек.
В 1665 году по просьбе братии игуменом стал иеромонах Золотниковской пустыниМитрофан, будущий епископ Воронежский. За девять лет его игуменства Космин монастырь превратился в процветающий духовный центр. Был построен новый каменный храм во имя Спаса Нерукотворенного Образа (взамен ветхого деревянного), игуменские каменные келии, полностью обновлено иконное убранство обители.
В 1690 году была возведена последняя монастырская кирпичная церковь — надвратный храм во имя Святителя Николая.
В 1684 году Космин монастырь был передан в ведение Патриаршего дома.
В 1918 году часть послушников покинула монастырь. В 1923 году монастырь был закрыт. Ограду монастыря разобрали на кирпич.
После образования в 1935 году Небыловского района в монастыре размещались различные организации.
Уже после упразднения района монастырский комплекс привлёк внимание органов охраны памятников культуры, и в начале 1980-х годов был отреставрирован Успенский собор.
На основании Указа Президента от 20 февраля 1995 года монастырь получил статус памятника федерального значения.
В 1996 году монастырь был возвращён Церкви.
В 2004—2005 годах были произведены основные восстановительные работы. В 2009 году РИА Новости писало: «Древняя монашеская обитель малочисленна и малоизвестна: от Золотого туристического Кольца осталась в стороне и в популярные паломнические путеводители не попала»[1].
К монастырю приписаны четыре окрестных приходских храма, при одном из которых по благословению архиепископа Владимирского и Суздальского Евлогия (Смирнова) предлагается устроить Православный центр реабилитации лиц, оказавшихся в сложной жизненной ситуации.
Настоятели
иеромонах Александр (Петров) (июнь 1994 — 28 сентября 1995)
иеромонах Афанасий (Селичев) (28 сентября 1995 — 7 марта 2000)
иеромонах Кирилл (Сурков) (7 марта 2000 — 3 апреля 2001)
иеромонах Алексий (Яцурин) (3 апреля — 10 июня 2001)
Николаева Т. В. Икона-мощевик Успенского Козьмина монастыря на реке Яхрени // Памятники культуры. Новые открытия. Ежегодник-1978. — Л., 1979. — С. 326—336.
Щенникова Л. А. Богоматерь Яхромская: Византийский прототип и русские иконы XIV—XVII вв. // Россия и христианский Восток. — М., 1997. — Т. 1. — С. 49-63
Щенникова Л. А. Святыни и древности Яхромского Козьмина монастыря // Макарьевские чтения. — М., 2000. — Вып. 7: Монастыри России: Материалы VII Российской научной конференции, посвящённой памяти святителя Макария. — С. 165—176
Щенникова Л. А. Свято-Успенский Яхренский Козьмин монастырь — первая обитель игумена Митрофана (св. еп. Воронежского) // Искусство христианского мира: Сб. статей. — М. 2001. — Вып. 5. — С. 276—283
Усачёв А. С.О дате смерти Козьмы Яхромского // Ключевские чтения — 2010. История России: личность, общество и природа страны: материалы Всероссийской научной конференции: сборник научных трудов. — М., 2010. — С. 402—404.