Родители: Тимофей Владимирович и Анна Францевна[уточнить]. Отец работал в книжной лавке в Смоленске.
В 1903 г. поступил юнгой на корабль торгового флота. С 1905 г. активно участвовал в революционном движении; в 1906—1909 гг. был в ссылке в Усть-Сысольске; в 1914 г. жил в Санкт-Петербурге. В 1913 г. опубликовал первые стихи в рабочей печати.
В 1917—1918 гг. — секретарь партийной организации большевиков в одном из московских районов. В 1918 г. работал в петроградском, в конце 1918 — начале 1919 г. в тамбовском, а в конце 1919 г. в московском Пролеткульте.
В 1920 г. перешёл в «Кузницу», затем стал первым председателем ВАПП. Для Кириллова и М. П. Герасимова, с которым он был дружен, введение нэпа в 1921 г. представлялось изменой идее революции, и они вышли из партии. С тех пор Кириллов отошёл от пролетарской поэзии, «где всё мечты, мечты и ложь». Жил в Москве в знаменитом «Доме писательского кооператива» (Камергерский переулок, 2).
В 1937 г. расстрелян (арестован 30 января, приговорён 15 июля, расстрелян, вероятнее всего, 16 июля, одновременно с его другом – поэтом Михаилом Герасимовым)[6].
В 1957 г. реабилитирован, в 1958 вышел сборник его стихов.
Жена — Анна Васильевна[6] (урожд. Долговская; 1901 — после 1987)[6]. Дочери: Анна, Надежда, Валентина.
Кириллову принадлежит знаменитая строчка в стихотворении «Мы», написанном в ответ на заявление А. В. Луначарского о выходе в отставку в знак протеста против разрушения памятников русской культуры:
Во имя нашего Завтра – сожжём Рафаэля, разрушим музеи, растопчем искусства цветы
Критика
Сергей Есенин назвал процитированные выше строки «довольно громкими, но пустыми», сказав также, что Кириллов относится к представителям «новой культуры и новой мысли» (имея в виду нарождающихся «пролетарских писателей»), которые «особенным изяществом и изощрением в своих узорах не блещут. Они очень во многом ещё лишь слабые ученики пройденных дорог или знакомые от века хулители старых устоев, неспособные создать что-либо сами»[7].
Владимир Маяковский в своей биографии «Я сам» написал о том, как впервые пытался сочинить «полустихотворение»: «Получилось невероятно революционно и в такой же степени безобразно. Вроде теперешнего Кириллова»[8].