По состоянию на 1 января 1908 года в Кирилловщине проживало 611 человек, из них детей 8-11 лет - 55 человек[2]. В деревне планировалось образование Кириловщинской школы на 111 человек, которую бы посещали дети в том числе и из соседних селений - Ерушково, Каменная Гора, Польцы.
Сегодня в Кирилловщине нет работающих социальных и культурных объектов.
В середине августа 1937 года раскулачиванию по доносам соседей подверглись около десяти богатейших семей, среди которых было арестовано и впоследствии сослано или расстреляно в Ленинграде в конце октября 1937 года по приговорам "троек" около 50 человек. Члены семей бежали в другие города.
В годы Великой Отечественной войны вблизи деревни шли крупные бои между дивизией СС «Мёртвая голова» и 26 Краснознаменной Златоустовской стрелковой дивизии.
.svg)
.png)
.png)