С 1914 года — на фронтах Первой мировой войны, сотник конно-сапёрной команды 1-й Оренбургской казачьей дивизии. В 1915 году — командир сотни 10-го Оренбургского казачьего полка, затем начальник полковой разведки 9-го Оренбургского казачьего полка. За храбрость в боях награждён шестью боевыми наградами. В 1916 году был ранен, после выздоровления вернулся в Оренбург и назначен начальником учебной команды 2-го запасного казачьего полка Оренбургского казачьего войска. Воинское звание — подъесаул.
Активно участвовал в революционных событиях 1917 года. В марте 1917 года избран председателем полкового солдатского комитета. После Октябрьской революции создал и возглавил городской отряд Красной гвардии, а в начале 1918 года — красный казачий отряд.
Гражданская война
На своём заседании 7 декабря 2-й очередной войсковой круг Оренбургского казачьего войска подавляющим большинством голосов постановил власти большевиков не признавать; подъесаул Каширин потребовал отставки войскового атамана полковника А. И. Дутова. Тем временем крупные силы большевиков начали наступление на Оренбург. После тяжёлых боёв во много раз превосходящие[1] дутовцев отряды Красной армии под командованием В. К. Блюхера подошли к Оренбургу и 31 января 1918 года в результате совместных действий с отрядом Каширина, засевшим в Оренбурге, заняли его. Член РКП(б) с 1918 года. После восстания Чехословацкого корпуса отряд Каширина оказался в глубоком тылу белых. Вёл активные боевые действия, объединил под своим командованием несколько отрядов и разбил в боях два белых казачьих полка. 16 июля 1918 года, после того, как казаками Дутова был взят Оренбург, Каширин избран главнокомандующим Уральской партизанской армией.
В 10-дневных боях нанес новое поражение казачьим частям Дутова и повторно занял Верхнеуральск. Участвовал в последующем преследовании казачьей партизанской армии А. И. Дутова вплоть до границы Тургайских степей. Численность его соединения превысила 12 тысяч человек. В бою 2 августа был тяжело ранен, вместо него главнокомандующим армией был избран В. К. Блюхер, а Каширин стал его помощником.
В августе-сентябре 1918 года участвовал в 54-дневном походе Уральской армии на соединение с Красной Армией. За время похода в 20 боях партизанские части Блюхера и Каширина нанесли поражения казачьим частям, чехословацким и польским легионерам.
После соединения с Красной Армией с сентября 1918 года — помощник начальника 4-й Уральской стрелковой дивизии, затем переформированной в 30-ю стрелковую дивизию. Начальником дивизии был В. К. Блюхер, а после его перевода в январе 1919 года начальником дивизии стал Каширин. Вместе с дивизией вёл бои на Восточном фронте против армий А. В. Колчака. С августа 1919 года — комендант Оренбургского укрепленного района. С октября 1919 года — начальник 49-й крепостной дивизии Туркестанского фронта. С марта 1920 года — председатель Оренбургско-Тургайского губернского исполкома. В октябре 1920 года назначен командиром 3-го кавалерийского корпуса на Южном фронте, действовавшим в Северной Таврии против армии генерала П. Н. Врангеля. Корпус Каширина сумел захватить Мелитополь и Геническ, а в ходе Перекопско-Чонгарской операции взял Феодосию и Керчь[2]. В 1921 году воевал против Н. И. Махно, был начальником Александровской группы войск на юге Украины.
С июня 1931 по июль 1937 года — командующий войсками Северо-Кавказского военного округа. С 1934 года — член Военного совета при Народном комиссаре обороны СССР. При введении персональных военных званий в 1935 году Н. Д. Каширину было присвоено звание командарма 2-го ранга.
Арестован 19 августа 1937 года. Внесен в сталинские расстрельные списки от 1 ноября 1937 г. и 10 июня 1938 г. («за» 1-ю категорию Молотов,Сталин, Ворошилов, Каганович, Жданов). Приговорен к высшей мере наказанияВоенной коллегии Верховного Суда СССР 14 июня 1938 года по обвинению в участии в «контрреволюционной террористической организации в рядах РККА». Расстрелян в тот же день. Место захоронения — Московская область, спецобъект НКВД «Коммунарка». Реабилитирован посмертно определением Военной коллегии Верховного суда СССР 1 сентября 1956 года.
В 1937—1938 годах были расстреляны два его брата, Иван и Пётр, активные участники Гражданской войны, занимавшие высокие посты в советских органах и ВЧК после её окончания.[3]. Жена — Валентина Александровна, артистка театра, как «социально опасный элемент» в августе 1938 года была сослана в Казахстан[4]. Ещё один брат — Алексей, погиб на фронте в Великой Отечественной войне. Двое сестёр — Нина и Евдокия — также участвовали в гражданской войне на стороне красных.
Краснознамённый Киевский. Очерки истории Краснознамённого Киевского военного округа (1919—1979). Издание второе, исправленное и дополненное. — Киев: издательство политической литературы Украины, 1979.
Апрелков А. В. Командарм 2-го ранга Н. Д. Каширин. // Военно-исторический журнал. — 1988. — № 2. — С.48-52.
Леонид Млечин. Полководцы-революционеры. — М.: Амфора, 2016. — 287 p. — (Великие россияне). — ISBN 978-5-367-03512-4.
Черушев Н. С., Черушев Ю. Н. Расстрелянная элита РККА (командармы 1-го и 2-го рангов, комкоры, комдивы и им равные): 1937—1941. Биографический словарь. — М.: Кучково поле; Мегаполис, 2012. — С. 29—31. — 2000 экз. — ISBN 978-5-9950-0217-8.
