↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 28 апреля 2024 года.
Каллендер играл в юношеских футбольных командах «Кэп Юнайтед» и «Плейсер Юнайтед». В 2013—2016 годах тренировался в академии футбольного клуба «Сан-Хосе Эртквейкс»[1][2].
В 2019 году также числился в клубе Лиги два ЮСЛ «Сан-Франциско Гленс», но не сыграл ни одного матча[4].
Клубная карьера
12 ноября 2019 года новичок MLS «Интер Майами» выменял права на Каллендера по правилу доморощенного игрока[англ.] у «Сан-Хосе Эртквейкс» на пик второго раунда Супердрафта MLS 2020, а также потенциально до $150 тыс. в общих распределительных средствах при условии достижения им определённых показателей[5][6][7][8]. Клуб подписал с ним контракт как доморощенным игроком 23 декабря[9][10]. Его профессиональный дебют состоялся 7 мая 2021 года в матче фарм-клуба «Интер Майами» в Лиге один ЮСЛ — «Форт-Лодердейл», против «Юнион Омаха»[11]. За «Интер Майами» в MLS он дебютировал 19 марта 2022 года в матче против «Цинциннати»[12]. После того как в конце апреля Ник Марсман получил травму, Каллендер стал основным вратарём клуба и в дальнейшем сохранил место в стартовом составе[13]. По итогам сезона 2022, в котором трижды попадал в символическую сборную недели MLS[14], Каллендер номинировался на звание вратаря года MLS[15][16], но в голосовании занял третье место[17]. 14 февраля 2023 года Каллендер продлил контракт с «Интер Майами» до конца сезона 2025 с опцией на сезон 2026[18][19][20]. 19 августа в финале Кубка лиг 2023 «Интер Майами» обыграл «Нэшвилл» в серии послематчевых пенальти, в которой Каллендер реализовал решающий пенальти и отразил два пенальти в свои ворота[21], благодаря чему был назван лучшим вратарём турнира[22] и лучшим игроком матча[23]. По итогам сезона 2023 был назван лучшим игроком оборонительного плана «Интер Майами»[24].