Димитрис Каламарас родился в городе Флорина, регион Западная Македония в 1924 году.
Его родной город в тот период не располагал большим числом скульптур. Сам он впоследствии писал что «его интерес к скульптуре вызвал маленький мраморный ангел на кладбище города». До 1946 года он рисовал и ваял будучи любителем, пока совершенно случайно не узнал о существовании Школы изящных искусств.
Каламарас, без никакой подготовки, отправился в Афины в 1946 году, в самом начале Гражданской войны в Греции.
Каламарас окончил школу в 1953 году, получив первую премию скульптуры. К этому времени он успел закончить свою первую работу под открытым небом, мраморный бюст македономаха (борца за Воссоединение Македонии с Грецией) Гоноса Гиотаса, установленного в парке у Белой башни столицы Македонии, города Фессалоники. Последовал памятник герою Освободительной войны Греции, Ангелису Гацосу установленный в городе Аридеа, Пелла, Центральная Македония. Это была первая монументальная работа Каламараса.
В 1958 году, вернувшись в Грецию, Каламарас организовал первую мастерскую медного литья в Школе изящных искусств.
В том же году он закончил памятник македономаху Коттасу. Сегодня памятник установлен при въезде в город Флорина. С этой работой Каламарас представлял Грецию в 1961 году на Биеннале Александрии, Египет, где получил Золотую медаль.
Как писал сам Каламарас "в последующие годы вся его художественная работа вращалась вокруг единственной темы: человека и коня, во множестве вариантов, и включала в себя маленькие модели из разных материалов, маленьких всадников, тысячи свободных рисунков и десятки чертежей с замерами. Все эти работы, где каждое скульптурное выражение сохраняет свою самостоятельность как отдельная работа, являлись предысторией памятника Александру Великому.
Эти работы, связанные с памятником Александру, были представлены впоследствии в 1979 году на Биеннале в бразильском Сан-Паулу[4].
С 1969 по 1985 год Каламарас преподавал на кафедре скульптуры, где инициировал систематические переводы, издание и преподавание теоретических текстов известных скульпторов.
Будучи преподавателем Каламарас инициировал создание глиптотеки при Школе.
Оставаясь поклонником Возрождения, Димитрис Каламарас создал свои первые работы, оставаясь верным видимой реальности. В период 1954—1965 годов в его композициях преобладали экспрессионистские элементы. После 1965 года его работы приобретают геометрические объёмы, которые были результатом исследования и детальных измерений, основанных на его вере в порядок, гармонию, симметрию и всё что основывалось на законах чисел[5].
Экспрессионистские и геометрические элементы в скульптуре Каламараса, вместе с его левыми политическими убеждениями, послужили причиной для переноса его скульптуры «Умирающий воин» из его родной Флорины. В годы военной диктатуры митрополит Флорины Кантиотис попросил военных убрать статую из города как не соответствующую греческим идеалам[6].
Много позже эта статуя была установлена на станции «Национальная оборона» Афинского метрополитена.
Оставаясь на протяжении всей своей жизни человеком левых убеждений, Каламарас, после падения военной диктатуры в 1974 году, был единогласно избран ректором «Школы изящных искусств», а затем, был заместителем ректора на протяжении 7 лет[7].
Одновременно Каламарас, на протяжении 10 лет, был членом Центрального Археологического Совета.
Каламарас выставлял свои работы на личных выставках, включая выставку-ретроспективу его работ, организованную в 1995 году Национальной галерей. Кроме этого, он принял участие в множестве групповых выставок, включая Всегреческие и Биеннале Александрии Египет в 1961 году и Биеннале в Сан-Паулу в 1979 году[8][9].
