После выступлений за юношеские клубы Ариса из Салоник Калаицакис начал свою профессиональную карьеру в сезоне 2016/2017 в греческой баскетбольной лиге в составе взрослой команды «Ариса». 15 июля 2018 года он ушёл из «Ариса», а позже присоединился к недавно завоевавшей место в высшей лиге чемпионата Греции команде «Холаргос».
16 марта 2021 года Калаицакис подписал контракт с другим литовским клубом «Литкабелис»[2]. В сезоне 2021/2022 Калаицакис набирал в среднем 10,5 очка, 4,2 подбора, 2,9 передачи и 1,6 перехвата во внутренних соревнованиях, а также 13 очков, 2,8 подбора, 2,8 передачи и 1,6 перехвата в Кубке Европы.
Кубок Европы по баскетболу
Панатинаикос (2022—настоящее время)
2 июля 2022 года Калаицакис подписал трёхлетний контракт (по схеме 2+1) с «Панатинаикосрм», выступающим в греческой баскетбольной лиге и Евролиге[3].
В своем первом сезоне в «Панатинаикосе» он в среднем набирал 2,4 очка и делал 1,2 подбора за 8 минут в 25 матчах Евролиги.
25 января 2024 года Калаицакис провёл свой самый результативный матч Евролиги, набрав 17 очков в матче против тель-авивского «Маккаби» из Тель-Авива.
Его брат-близнец Георгиос, а также их младший брат Александрос (2003 г.р.) — профессиональные баскетболисты. Панайотис и Георгиос были товарищами по команде в «Нявежисе» и «Панатинаикосе»[4].